3A,6a-二甲基四氢环丁并[1,2-c:3,4-c']二呋喃-1,3,4,6-四酮
[CAS# 137820-87-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 英文名: 3A,6a-dimethyltetrahydrocyclobuta[1,2-c:3,4-c']difuran-1,3,4,6-tetraone
• 别名: 1,6-dimethyl-4,9-dioxatricyclo[5.3.0.02,6]decane-3,5,8,10-tetrone
• 产品名称: 3A,6a-二甲基四氢环丁并[1,2-c:3,4-c']二呋喃-1,3,4,6-四酮
• 分子式: C₁₀H₈O₆
• 分子量: 224.17
• CAS 登录号: 137820-87-2
• 分子行输入简码SMILES: CC12C(C(=O)OC1=O)C3(C2C(=O)OC3=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 456.5±45.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 210.3±28.8 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.585 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P362-P403+P233-P501

发现和应用

3A,6a-二甲基四氢环丁并[1,2-c:3,4-c']二呋喃-1,3,4,6-四酮（通常缩写为*DMCBDA*，CAS号为137820-87-2）是一种有机化合物，分子式为C₁₀H₈O₆。它是饱和双环二酐家族的成员之一，该家族化合物由一个环丁烷核心与两个带有酸酐羰基的四氢呋喃环稠合而成。该化合物也被系统地描述为1,3-二甲基-环丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐，这反映了它来源于四羧酸前体。据报道，其摩尔质量为 224.17 g mol^-1，通常以高纯度结晶粉末的形式分离出来，用于科研或工业用途。商业供应商会提供适用于此类实验室化学品的标准储存条件、预防性危险分类和典型操作方法。([Ambeed][1])

该化合物的发现并非源于学术文献中某篇“首次合成”论文，而是源于对多功能酸酐和特种单体的广泛开发和编目。由于二酐易于与二胺和其他亲核试剂反应生成聚酰亚胺及相关高性能聚合物，因此各种结构的二酐长期以来一直被研究和生产用于聚合物化学。功能化环状二酐（如 DMCBDA）的开发是化学品制造商和材料科学研究人员为扩展先进材料可用单体范围而做出的努力之一。详细报道该特定二甲基环丁二醇二酐最早合成的原始文献在同行评审期刊上的引用并不广泛，但其在商业目录中的供应表明其作为合成砌块已被广泛接受和验证。([myuchem.com][2])

此类化合物的合成通常涉及对合适的多元羧酸前体进行可控的环化和脱水反应。对于二酐单体，前体四羧酸（例如1,2,3,4-环丁烷四羧酸）需在特定条件下（通常是加热和脱水）进行反应，以促进分子内形成两个酸酐环。对于二甲基取代的类似物，必须在酸酐形成之前在环丁烷环上引入合适的甲基取代基。虽然公开文献中不易找到DMCBDA本身的精确学术合成方法，但相关二酐的类似合成方法已相当成熟，并经常发表在聚合物化学方法学文献中。([ChemicalBook][3])

3A,6a-二甲基四氢环丁并[1,2-c:3,4-c']二呋喃-1,3,4,6-四酮的应用与其在特种化学工艺中作为反应中间体或单体的作用密切相关。二酐及相关的多官能化酸酐是生产聚酰亚胺、聚酯和其他高性能聚合物的关键单体，因为它们能够在加热条件下与二胺或二醇进行逐步聚合反应。这类聚合物因其热稳定性和机械性能，在电子、航空航天和材料科学领域具有重要价值。尽管公开文献中关于使用DMCBDA本身进行聚合反应的同行评审研究有限，但供应商和材料数据库将其列为先进材料研究的单体之一，表明其可用于探索性聚合物合成以及作为功能材料的结构单元。([echemi.com][4])

除了聚合物应用外，此类结构化合物（双环酸酐）偶尔也用作有机合成的中间体，其中高度张力的双环骨架可以转化为其他结构。活性酸酐官能团可以被选择性地开环或修饰，生成二酸、酯或其他可用于有机合成的衍生物。这些转化对于开发用于涂料、粘合剂或特种树脂的新型材料、配体或功能性小分子的研究人员来说具有重要价值。供应商和化学品库存文件显示，DMCBDA 与其他用于电子、光学材料和聚合物行业的单体和中间体一起库存，但目前针对这些应用的详细学术评估尚不多见。([catsyn.com][5])

由于该化合物主要作为特种单体或中间体而受到关注，因此在材料科学和化学品供应领域之外鲜有讨论。其在化学品目录中的认证以及 CAS 登记号的分配证实了其作为一种已确定化学物质的地位。专门探讨其发现和应用的学术文献仍然有限，而且大多数详细的使用方案都是专有的或包含在工业流程文献中，而非公开的同行评审文献。

参考文献

Hasegawa M, Horie K (2001) Photophysics, photochemistry, and optical properties of polyimides. Progress in Polymer Science 26 2 259-335 DOI: 10.1016/S0079-6700(00)00042-3