(4S)-2-(5,7-二氟-6-羟基-1,3-苯并噻唑-2-基)-4,5-二氢-1,3-噻唑-4-羧酸
[CAS# 1629896-95-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 英文名: (4S)-2-(5,7-difluoro-6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• 产品名称: (4S)-2-(5,7-二氟-6-羟基-1,3-苯并噻唑-2-基)-4,5-二氢-1,3-噻唑-4-羧酸
• 分子式: C₁₁H₆F₂N₂O₃S₂
• 分子量: 316.30
• CAS 登录号: 1629896-95-2
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H](N=C(S1)C2=NC3=CC(=C(C(=C3S2)F)O)F)C(=O)O

发现和应用

(4S)-2-(5,7-二氟-6-羟基-1,3-苯并噻唑-2-基)-4,5-二氢-1,3-噻唑-4-羧酸是一种杂环有机化合物，它在一个具有特定立体构型的分子中结合了两个含硫和氮的环系。其结构包含一个被氟原子和酚羟基取代的苯并噻唑部分，该部分通过碳-碳键与一个带有羧酸官能团的部分饱和的1,3-噻唑环相连。存在明确的(4S)立体中心使该化合物区别于外消旋类似物，这在生物识别对分子手性敏感的情况下尤为重要。

这类具有这种通用结构模式的化合物的出现与药物化学和生物有机化学的发展密切相关，而非与传统的工业化学相关。苯并噻唑衍生物已被研究数十年，因为苯并噻唑环系经常出现在生物活性分子中。用卤素原子（例如氟）进行取代是药物化学中一种成熟的策略，因为氟可以调节电子特性、代谢稳定性和结合相互作用，而不会显著增加空间位阻。类似地，噻唑和噻唑啉衍生物是天然产物和合成生物活性化合物中常见的结构单元，通常有助于提高与酶或受体的结合亲和力。

这种同时含有苯并噻唑和二氢噻唑-4-羧酸单元的特定化合物出现在科学文献中，是系统探索杂环骨架生物活性的一部分。它并非作为天然存在的物质被发现，而是靶向合成设计的结果。这类化合物通常通过多步合成路线制备，包括构建每个杂环，然后进行偶联和立体选择性转化。羧酸基团的引入提供了一种极性、可电离的官能团，通常用于增强水溶性并实现与生物靶标的特异性相互作用。

人们对这类分子的兴趣主要源于它们在药物化学研究中的应用。含苯并噻唑的化合物已在多种治疗领域进行了研究，包括抗菌、抗癌和酶抑制研究。连接带有羧酸的噻唑啉或噻唑环进一步扩展了与蛋白质相互作用的范围，特别是通过氢键和离子相互作用。虽然 (4S)-2-(5,7-二氟-6-羟基-1,3-苯并噻唑-2-基)-4,5-二氢-1,3-噻唑-4-羧酸作为独立化合物的精确生物学功能尚未被广泛报道，但其结构与药物发现项目中常用作先导化合物或中间体的结构基序相吻合。

除了直接的生物筛选之外，这类化合物还可以用作参考结构或合成中间体。同时存在杂芳环和部分饱和杂环使得化学家能够通过系统地修饰取代基（例如氟原子、羟基或羧酸官能团）来探索结构-活性关系。噻唑啉环4位的特定立体化学结构尤为重要，因为通常需要对映体纯的化合物才能准确评估生物活性并最大限度地减少脱靶效应。

从应用角度来看，该化合物最好被理解为一种研究用化学品，而不是批量生产的商业产品。其主要用途在于实验室规模的研究，旨在了解复杂的杂环骨架如何与生物系统相互作用。此类研究通过识别能够增强效力、选择性或药代动力学行为的结构特征，为药物化学的知识体系做出贡献。即使特定化合物未能进入临床开发阶段，从其研究中获得的数据也可以为后续分子的设计提供参考。

总而言之，(4S)-2-(5,7-二氟-6-羟基-1,3-苯并噻唑-2-基)-4,5-二氢-1,3-噻唑-4-羧酸是一种精心设计的杂环分子，符合苯并噻唑和噻唑化学的既定传统。它的发现反映了药物化学领域有针对性的合成努力，其应用主要集中在探索性研究，旨在了解和利用复杂氟化杂环骨架的生物潜力。