癸氧喹酯
[CAS# 18507-89-6]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 兽药原料
• 英文名: Decoquinate
• 别名: Deccox; Ethyl 6-decyloxy-7-ethoxy-4-hydroxy-3-quinolinate
• 产品名称: 癸氧喹酯; 乙癸氧喹酯; 6-癸氧基-7-乙氧基-4-羟基-3-喹啉甲酸乙酯
• 分子式: C₂₄H₃₅NO₅
• 分子量: 417.54
• CAS 登录号: 18507-89-6
• EC 号码: 242-389-1
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCOC1=C(C=C2C(=C1)C(=O)C(=CN2)C(=O)OCC)OCC

物理化学性质

• 溶解度: 10 mm (dmso)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

地考喹酯是一种属于羟基萘醌类的化合物，主要作为家畜抗球虫剂。地考喹酯是在 20 世纪 60 年代被发现的，当时人们正努力开发治疗球虫病的有效方法，球虫病是一种由艾美耳球虫属的各种原生动物引起的寄生虫病。地考喹酯被合成并被评估为对家禽和其他牲畜球虫的强效活性。

从化学上讲，地考喹酯是一种羟基萘醌衍生物，分子式为 C21H25NO3。它通常呈黄色至棕黄色结晶粉末，微溶于水，但可溶于乙醇和丙酮等有机溶剂。这种溶解度特征影响了其在兽医学中的配方和给药。

地考喹酯通过破坏球虫线粒体中的电子传递链起作用，特别是抑制细胞色素b复合物的功能。这种干扰导致细胞能量单元三磷酸腺苷（ATP）的产生受阻，最终导致代谢功能障碍和寄生虫死亡。重要的是，地考喹酯选择性地针对球虫，同时保留宿主细胞，是一种安全有效的家畜球虫病治疗方法。

地考喹酯广泛用于家禽业，以预防和治疗球虫病，这种疾病导致生长率降低、饲料转化率低和受感染动物死亡而造成经济损失。地考喹酯对其他牲畜物种（如牛、羊和山羊）的球虫感染也有效，有助于提高生产力和动物福利。

商业配方的地考喹酯包括饲料添加剂、预混料和口服溶液，设计用于加入动物饲料或饮用水中。这些配方确保化合物均匀分布并有效地输送到牲畜体内，从而优化其对球虫感染的治疗效果。

按照推荐剂量指南使用时，牲畜对地考喹酯耐受性良好。监管机构（如美国食品药品管理局 (FDA) 和欧洲药品管理局 (EMA)）制定了其在兽医学中的使用指南，以确保动物食用安全并将对环境的影响降至最低。

正在进行的研究重点是：研究球虫抗药性发展的机制并优化治疗策略以预防或延缓对地考喹酯和其他抗球虫药物的抗药性；以及开发新的配方和输送系统，以提高畜牧生产系统中的生物利用度、功效和易用性。

参考文献

2022. Preparation of Decoquinate Solid Dispersion by Hot-Melt Extrusion as an Oral Dosage Form Targeting Liver-Stage Plasmodium Infection. Antimicrobial Agents and Chemotherapy.
DOI: 10.1128/aac.02218-21

2018. Formulation of Natural Oil Nano-Emulsions for the Topical Delivery of Clofazimine, Artemisone and Decoquinate. Pharmaceutical Research.
DOI: 10.1007/s11095-018-2471-9

2016. Straightforward conversion of decoquinate into inexpensive tractable new derivatives with significant antimalarial activities. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters.
DOI: 10.1016/j.bmcl.2016.05.024