11-二十一烷酮
[CAS# 19781-72-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 英文名: 11-Heneicosanone
• 别名: henicosan-11-one
• 产品名称: 11-二十一烷酮
• 分子式: C₂₁H₄₂O
• 分子量: 310.56
• CAS 登录号: 19781-72-7
• EC 号码: 243-307-7
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCC(=O)CCCCCCCCCC

物理化学性质

• 密度: 0.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 64 ºc (实验值)
• 沸点: 378.5±10.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 77.6±14.6 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.446 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

11-二十一烷酮是一种长链脂肪酮，属于饱和脂肪酮类化合物。其分子式为 C₂₁H₄₂O，由一条直链的二十一碳链组成，羰基位于第11位，接近分子中心。由于其长烃链骨架，在环境条件下，它是一种疏水性、低挥发性的固体或高熔点蜡状物质。这类化合物在结构上与广泛存在于生物和环境系统中的长链烃、脂肪酸和醇类化合物相关。

11-二十一烷酮在科学文献中的认知并非源于某一项里程碑式的发现，而是与对天然蜡和表面脂质的系统化学分析密切相关。20世纪中期，色谱和光谱技术的进步使化学家能够鉴定和表征植物表皮蜡、昆虫分泌物和其他天然脂质混合物中存在的长链酮。在这些研究中，11-二十一烷酮被鉴定为几种天然存在的奇数碳酮之一，通常与相应的烷烃、仲醇和脂肪酸同时存在。其结构通过比较熔点、红外光谱以及后来的质谱碎片模式得到证实。

在植物中，11-二十一烷酮等长链酮通常是覆盖叶片、茎和果实的表皮蜡层的组成部分。这些蜡质发挥着重要的保护作用，减少水分流失，反射紫外线辐射，并形成抵御病原体和食草动物的屏障。羰基位于链中心附近的仲酮的存在是某些植物家族蜡质的特征。对植物表面化学的研究表明，蜡质组分的链长和官能团分布会影响表面润湿性以及与昆虫和微生物的相互作用。

11-二十一烷酮也曾在昆虫化学领域被报道。长链酮是昆虫表皮脂质的已知成分，它们有助于昆虫抵抗干燥，并可能在化学通讯中发挥作用。在某些昆虫物种中，特定的酮类化合物可作为信息素或化学信号物质，参与交配或聚集行为。虽然11-二十一烷酮本身并未被普遍认定为信息素，但其在昆虫提取物中的鉴定有助于人们更广泛地了解表皮脂质的多样性和功能。从合成和分析的角度来看，11-二十一烷酮常被用作长链脂类化学研究中的参考化合物。它可以通过成熟的有机反应制备，例如相应仲醇的氧化反应，或通过控制碳-碳键形成反应，然后进行官能团转化。在实验室中，它被用作气相色谱和质谱分析天然蜡混合物时的标准品，因为其保留行为和碎片模式具有代表性，可代表中链脂肪族酮。

11-二十一烷酮的应用主要集中在间接的、研究性的领域，而非工业领域。作为一种天然存在的蜡成分，它与农业科学、生态学和植物生理学密切相关，因为蜡的组成与植物的耐逆性、抗病性和环境适应性有关。在化学生态学中，鉴定此类化合物有助于理解生物体如何利用脂类进行保护和交流。此外，长链酮作为可再生生物基化学品也引起了人们的兴趣，因为它们可以通过催化过程从生物质衍生的脂肪酸中获得。在更广泛的意义上，像11-二十一烷酮这样的化合物可以作为模型分子，用于研究生物基疏水性化学品的性质和潜在用途。

总而言之，11-二十一烷酮最好被理解为一种天然存在的长链酮，其科学意义在于它对生物蜡和脂类化学的贡献。它的发现源于对天然材料的详细分析研究，其应用主要集中在植物和昆虫表面化学研究、分析方法开发以及探索长链酮作为可再生有机化合物的代表等方面。

参考文献

2007. Dialkylation with Alkyl Halides. Science of Synthesis.
URL: SD-030-00348

2006. Synthesis of Ketones via Alkylation of Methyl (Methylsulfanyl)methyl Sulfoxide. Science of Synthesis.
URL: SD-008-01039

2003. (Z,Z)-6,9-Heneicosadien-11-One, Labile Sex Pheromone of the Whitemarked Tussock Moth, Orgyia leucostigma. Journal of Chemical Ecology, 29(3).
DOI: 10.1023/a:1022802821338