4-氯吡咯并嘧啶
[CAS# 3680-69-1]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷酸及其类似物
• 英文名: 4-Chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 别名: 4-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine; 6-Chloro-7-deazapurine
• 产品名称: 4-氯吡咯并嘧啶; 4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶; 6-氯-7-脱氮嘌呤
• 分子式: C₆H₄ClN₃
• 分子量: 153.57
• CAS 登录号: 3680-69-1
• EC 号码: 628-079-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CNC2=C1C(=NC=N2)Cl

物理化学性质

• 溶解度: 2.052e+004 mg/L (25 ºc water)
• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.720, 计算值^*
• 熔点: 93.37 ºc
• 沸点: 291.68 ºc

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P362-P403+P233-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶是一种杂环化合物，具有稠合吡咯和嘧啶环系统，第四位附有一个氯原子。这种化合物最初是作为探索稠合杂环化合物化学空间以开发潜在药物的努力的一部分而合成的。这一发现的动机是利用杂环化合物的结构复杂性和潜在的生物活性开发药物设计的新支架。

4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶是药物合成的关键中间体。它的稠合环结构和活性氯原子使其成为创建各种生物活性分子的多功能构建块。它在开发激酶抑制剂方面特别有价值，激酶抑制剂可用于癌症治疗，以阻断异常的细胞信号通路。该化合物为引入各种取代基提供了支架，这些取代基可增强对靶蛋白的结合亲和力和特异性。

4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶最重要的应用是开发激酶抑制剂。激酶是在细胞信号传导和调节中起关键作用的酶，其失调通常与癌症和炎症等疾病有关。该化合物的融合吡咯并嘧啶结构使其能够有效地与激酶的 ATP 结合位点相互作用，从而抑制其活性。这使它成为设计药物的关键组成部分，这些药物可通过靶向肿瘤生长和增殖的特定激酶来治疗各种类型的癌症。

除了癌症之外，4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶还被用作抗感染剂。其独特的结构使它能够通过干扰必要的生物过程来对抗细菌和病毒靶标。目前正在研究开发可用于治疗感染的衍生物，特别是由耐药病原体引起的感染，这凸显了它在应对日益严重的抗菌素耐药性挑战的重要性。

化学生物学中，4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶被用作研究生物系统的探针。它与蛋白质和核酸相互作用的能力使其成为研究细胞过程和分子相互作用的宝贵工具。这种应用对于了解疾病机制和确定新的治疗靶点至关重要，有助于深入了解细胞和组织的基本生物学。

该化合物还用于合成化学，作为创建复杂杂环结构的构建块。它的反应性允许引入各种功能组，从而合成各种化学实体。这种多功能性支持开发新的合成方法和探索新的化学空间，促进有机合成的发展。

在材料科学中，4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的电子和光学特性也得到研究。这些化合物可用于开发有机半导体、发光二极管 (LED) 和其他先进材料。稠合吡咯并嘧啶核心的独特电子结构为设计具有定制特性的电子和光子器件材料提供了潜在的应用。

参考文献

2020. Pyrrolopyrimidines in Drug Discovery. Journal of Medicinal Chemistry, 63(15).
DOI: 10.1021/acs.jmedchem.0c00567