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| 产品分类 | 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物 |
|---|---|
| 英文名 | Tricyclodecanedimethanol diacrylate |
| 别名 | [8-(prop-2-enoyloxymethyl)-3-tricyclo[5.2.1.02,6]decanyl]methyl prop-2-enoate |
| 产品名称 | 三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯 |
| 分子结构 |  |
| 分子式 | C18H24O4 |
| 分子量 | 304.38 |
| CAS 登录号 | 42594-17-2 |
| EC 号码 | 255-901-3 |
| 分子行输入简码 SMILES |
C=CC(=O)OCC1CCC2C1C3CC(C2C3)COC(=O)C=C |
| 密度 | 1.1±0.1 g/cm3 计算值* |
|---|---|
| 沸点 | 396.5±15.0 ºc 760 mmHg (计算值)* |
| 闪点 | 192.2±18.8 ºc (计算值)* |
| 折射率 | 1.505 (计算值)* |
| * | 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs). |
| 危险品标志 |
GHS07;GHS09 Warning 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 危害标签 | H315-H317-H319-H335-H411 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 防护标签 | P261-P264-P264+P265-P271-P272-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 危害分类 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| SDS | 化学品安全技术说明书参考文本 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
发现和应用
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三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯是一种多功能丙烯酸酯单体，以其刚性的三环烃骨架和两个丙烯酸酯侧链而闻名。其结构以三环癸烷为核心，具体为三环[5.2.1.02,6]癸烷，被两个羟甲基取代，羟甲基进一步与丙烯酸酯化，生成二丙烯酸酯。这种独特的分子结构赋予了该化合物高刚性、热稳定性和交联能力，使其适用于高级聚合物和涂料应用。 三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯的开发可以追溯到合成能够改善交联聚合物网络机械性能和热性能的单体的努力。传统的二丙烯酸酯，例如乙二醇二丙烯酸酯或己二醇二丙烯酸酯，通常赋予其柔韧性和较低的玻璃化转变温度。相比之下，加入三环烃骨架可以提高刚性，并使材料具有更高的硬度和更好的尺寸稳定性。该化合物是通过三环癸烷二甲醇（一种市售的双环戊二烯衍生的二醇）与丙烯酸或其衍生物在酸催化下发生酯化反应而生成的。 这种二丙烯酸酯单体主要用于配制紫外光固化树脂和涂料。其两个丙烯酸酯官能团使其能够参与自由基聚合，在光引发剂存在下经紫外光照射后形成高度交联的热固性网络。其刚性的三环核心使其具有优异的耐刮擦性、固化后低收缩率和更高的热性能。因此，它可用于木材、塑料和电子产品的防护涂层，这些材料对耐久性和表面硬度至关重要。 在光聚合领域，三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯广泛应用于3D打印，尤其是在数字光处理 (DLP) 和立体光刻 (SLA) 技术中。它可以提高打印部件的尺寸精度，并改善拉伸强度和模量等机械性能。其低粘度特性也使其易于操作，并易于与其他单体和低聚物配制。 该单体也适用于粘合剂和密封剂。固化后可实现高交联密度，使粘合剂具有优异的粘接强度、耐溶剂性和耐热降解性。这些特性在结构粘接和光学粘接应用中都具有重要价值，尤其是在电子组装领域。 在牙科材料领域，三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯已被开发用作树脂基复合材料的组分。其低聚合收缩率有助于减少边缘缝隙的形成，并延长牙科修复体的使用寿命。固化网络的高刚度有助于增强耐磨性，这对于用于口腔承重区域的材料而言至关重要。 该单体也已在高性能复合材料的开发中得到研究。其与填料和增强剂的相容性使其能够设计出兼具刚性、特定耐热性和耐化学性的材料。三环结构赋予其低吸水率和高疏水性，进一步支持其在户外和潮湿敏感环境中的应用。 三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯已市售，常用作丙烯酸酯配方中的活性稀释剂。它有助于降低粘度，同时增强固化产品的最终性能。与其他一些丙烯酸酯相比，它通常被认为具有较低的皮肤刺激性，但由于其反应性，需要采取适当的处理预防措施。 总体而言，三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯是一种性能良好且广泛应用于高性能聚合物体系的单体。其结构特性使其兼具低收缩性、高机械强度和热稳定性，使其成为高级涂料、3D打印树脂、粘合剂和牙科材料中不可或缺的成分。 参考文献 2018. The Chemical and Products Database, a resource for exposure-relevant data on chemicals in consumer products. Scientific Data, 5, 180125. DOI: 10.1038/sdata.2018.125 |
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