环丁烷四甲酸二酐
[CAS# 4415-87-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 羧酸酐
• 英文名: Cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic dianhydride
• 别名: 4,9-dioxatricyclo[5.3.0.02,6]decane-3,5,8,10-tetrone
• 产品名称: 环丁烷四甲酸二酐
• 分子式: C₈H₄O₆
• 分子量: 196.11
• CAS 登录号: 4415-87-6
• EC 号码: 224-577-5
• 分子行输入简码SMILES: C12C(C3C1C(=O)OC3=O)C(=O)OC2=O

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: >300 ºc (实验值)
• 沸点: 545.3±50.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 253.7±30.2 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.599 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

环丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐是一种类似芳香族化合物的四羧酸二酐，分子式为 C₈O₆。其结构由一个环丁烷环组成，环上的四个碳原子均连接有羧酸基团，这些羧酸基团环化形成两个酐官能团，分别连接在相对的碳原子对上。刚性的四元环和吸电子的酐基团赋予其对亲核试剂的高反应活性和良好的热稳定性。该化合物通常呈浅黄色固体，在水中溶解度较低，但在极性非质子有机溶剂（例如 N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺或丙酮）中溶解度良好。

环丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐的主要用途是作为单体用于合成聚酰亚胺和其他高性能聚合物。其二酐基团与二胺通过缩合反应形成聚酰亚胺链，从而得到具有优异热稳定性、机械强度和耐化学性的聚合物。由于其高性能特性，这些材料被广泛应用于电子、航空航天、涂料和薄膜等领域。

该化合物还可用作交联剂，并用于制备功能化环丁烷衍生物。酐基团的高反应活性使其能够与醇和胺进行选择性酰化、酯化或酰胺化反应，为高级有机合成提供多功能中间体。

环丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐可以通过氧化环丁烷-1,2,3,4-四羧酸制备，通常使用脱水剂或热处理来诱导酐的形成。由于其与亲核试剂的反应性以及在潮湿条件下可能发生水解生成相应的四羧酸，因此在操作过程中需要小心谨慎。

总而言之，环丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐是聚合物化学和有机合成中一种重要的四官能团结构单元。其刚性环丁烷核心和高反应性酐基团的结合使其能够构建高性能聚合物、交联网络和功能化衍生物，以满足苛刻的工业和研究应用需求。

参考文献

2025. A GSH-consuming polymeric nanoparticles drives ferroptosis amplification and combines chemotherapy to amplify breast cancer treatment. Journal of Nanobiotechnology, 23(1).
DOI: 10.1186/s12951-025-03569-7

2024. Preparation and properties of semi-alicyclic thermoplastic polyimide sheets from stereoisomeric hydrogenated pyromellitic dianhydrides and fluorinated diamine. Journal of Polymer Research, 31(3).
DOI: 10.1007/s10965-024-03934-4