1-[4-(2,4-二硝基苯氧基)苯氧基]-2,4-二硝基苯
[CAS# 4434-08-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硝基化合物
• 英文名: 1-[4-(2,4-Dinitrophenoxy)phenoxy]-2,4-dinitrobenzene
• 别名: 1,1'-[1,4-Phenylenebis(oxy)]bis(2,4-dinitrobenzene)
• 产品名称: 1-[4-(2,4-二硝基苯氧基)苯氧基]-2,4-二硝基苯
• 分子式: C₁₈H₁₀N₄O₁₀
• 分子量: 442.29
• CAS 登录号: 4434-08-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1OC2=C(C=C(C=C2)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])OC3=C(C=C(C=C3)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 546.9±50.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 218.9±32.1 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.682 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

1-[4-(2,4-二硝基苯氧基)苯氧基]-2,4-二硝基苯是一种硝基芳香醚化合物，其中两个带有硝基的芳香环通过醚键连接。每个芳香环在2位和4位都含有硝基取代基，使得这些芳香环具有高度的缺电子性。这种缺电子性影响着分子的化学反应性和物理性质。这类化合物通常在室温下为固体，熔点较高，不溶于水但溶于有机溶剂。吸电子的硝基也使芳香环更容易发生亲核芳香取代反应，从而促进形成额外的醚键或其他官能团连接。

1-[4-(2,4-二硝基苯氧基)苯氧基]-2,4-二硝基苯的结构特征是硝基芳香醚的典型结构，这类化合物在有机合成化学中被广泛用作中间体和模型化合物。硝基芳香醚常用于研究缺电子芳香体系的反应性，并用于制备更复杂的硝基芳香结构。多个硝基的存在允许进一步的化学转化，例如还原成氨基，这些氨基可以作为染料、聚胺或其他功能化分子的前体。

这类化合物的合成通常涉及亲核芳香取代（SNAr）反应。在此类反应中，由取代酚生成的酚盐离子攻击缺电子的芳香卤化物，取代离去基团并形成醚键。芳香环上的硝基取代基增强了卤化物对亲核攻击的敏感性，从而有效地形成多硝基醚结构。这种方法的变体，包括使用不同的连接基或取代酚，可以合成各种具有可控取代模式的缺电子芳香醚。

在物理性质方面，由于其广泛的共轭结构和吸电子骨架，1-[4-(2,4-二硝基苯氧基)苯氧基]-2,4-二硝基苯具有低挥发性和在极性溶剂中溶解度有限的特点。其热稳定性和结晶性质使其适用于需要稳定固体硝基芳香化合物的研究应用。在实验室环境中，通常需要谨慎处理硝基芳香醚，因为这类化合物中的许多物质具有毒性，接触后可能对健康造成危害。

在应用方面，该化合物主要用作研究化学品或合成中间体。它可作为研究缺电子芳香族化合物反应性以及制备具有额外官能团衍生物的模型体系。其双官能团硝基取代结构使化学家能够探索连续取代反应或还原反应，从而制备出在有机合成和材料化学领域具有重要价值的氨基官能化衍生物。

总而言之，1-[4-(2,4-二硝基苯氧基)苯氧基]-2,4-二硝基苯是缺电子硝基芳香醚类化合物的典型代表。其分子结构具有多个硝基和醚键，为研究亲核芳香取代反应、设计合成中间体以及探索利用高缺电子芳香体系反应性的化学转化提供了平台。其应用主要集中在研究和合成化学领域，而非大规模工业生产，在这些领域，它主要作为一种多功能且稳定的中间体用于进一步官能化反应。

参考文献

2021. Chemical validation of a druggable site on Hsp27/HSPB1 using in silico solvent mapping and biophysical methods. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 31.
DOI: 10.1016/j.bmc.2020.115990