4,4'-(1,6-己二基)二氧基二苯胺
[CAS# 47244-09-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 二苯胺类中间体
• 英文名: 4,4'-(1,6-Hexanediyl)dioxydianiline
• 别名: 4-[6-(4-aminophenoxy)hexoxy]aniline
• 产品名称: 4,4'-(1,6-己二基)二氧基二苯胺
• 分子式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.40
• CAS 登录号: 47244-09-7
• EC 号码: 637-158-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1N)OCCCCCCOC2=CC=C(C=C2)N

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 518.7±35.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 289.2±19.6 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.591 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

4,4'-(1,6-己二基)二氧二苯胺是一种芳香族二胺单体，其特征在于一个柔性的脂肪族连接基连接着两个对氨基苯氧基。其分子式为 C₁₈H₂₄N₂O₂，在两个醚键连接的芳香环之间含有一个六碳的亚己基间隔基。每个芳香环的对位都带有一个伯氨基，使该分子具有双官能性，并在逐步聚合反应中具有反应活性。刚性芳香环和柔性脂肪族连接基的结合使该单体能够赋予其衍生的聚合物机械强度和柔韧性。

像 4,4'-(1,6-己二基)二氧二苯胺这样的化合物属于具有醚键的芳香族二胺类，广泛用于合成高性能聚合物，例如聚酰亚胺、聚酰胺和聚醚酰亚胺。伯氨基可以与二酰氯、二酐或二异氰酸酯发生反应，在聚合过程中形成酰胺、酰亚胺或脲键。单体中的醚键有助于提高所得聚合物的溶解度和加工性能，而脂肪族亚己基间隔基则降低了相对于全芳香族二胺的链刚性，从而使聚合物具有可控的柔韧性和热性能。

4,4'-(1,6-己二基)二氧二苯胺的合成通常涉及通过亲核芳香取代或威廉姆逊醚合成法形成醚桥，然后还原硝基前体以得到二胺。例如，可以使用催化加氢法还原 4,4'-(1,6-己二基)二硝基苯氧基衍生物，生成相应的二胺。核磁共振光谱和元素分析等分析技术用于确认合成化合物的结构和纯度。

在材料科学领域，这种单体主要用作研究化学品，用于生产具有所需机械和热性能的特种聚合物。其双官能性和柔性间隔基使其适用于制备具有改进的溶解性、可控的柔韧性和耐热性的聚合物。将六亚甲基连接的芳香族二胺引入聚酰亚胺或聚酰胺中，可以使化学家调节玻璃化转变温度、结晶度和链段迁移率等性能，使其成为先进聚合物设计中的重要工具。

除了聚合物合成之外，4,4'-(1,6-己二基)二氧二苯胺中的伯氨基还可以衍生化，生成亚胺、酰胺或其他功能化分子，从而扩展其在有机合成和材料研究中的应用。其芳香环的刚性、醚键以及柔性脂肪链段的组合，体现了高性能聚合物化学中用于平衡热稳定性、机械强度和加工性能的设计原则。

总而言之，4,4'-(1,6-己二基)二氧二苯胺是一种多功能的双官能团芳香族二胺单体。其结构特点是两个对位取代的氨基分别连接在两个通过醚键相连的芳香环上，并通过一个六碳脂肪链段连接，使其可用于需要定制机械性能、热性能和溶解性等特性的先进聚合物合成和研究应用。

参考文献

2021. Self-assembly of bis-[1]rotaxanes based on diverse thiourea-bridged mono-functionalized dipillar[5]arenes. Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, 100(3-4).
DOI: 10.1007/s10847-021-01103-4

2009. 4,4'-(Hexane-1,6-diyldi-oxy)dianiline. Acta Crystallographica Section E, 65(5).
DOI: 10.1107/s160053680901321x