9-十七烷酮
[CAS# 540-08-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 英文名: 9-Heptadecanone
• 别名: heptadecan-9-one
• 产品名称: 9-十七烷酮
• 分子式: C₁₇H₃₄O
• 分子量: 254.45
• CAS 登录号: 540-08-9
• EC 号码: 208-734-5
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCC(=O)CCCCCCCC

物理化学性质

• 密度: 0.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 51 - 53 ºc (实验值)
• 沸点: 322.7±10.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 250 - 253 ºc (实验值)
• 闪点: 83.6±14.6 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.441 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

9-十七烷酮是一种长链脂肪族酮，分子式为 C₁₇H₃₄O。该化合物由一条线性的 17 个碳原子的烃链组成，羰基位于第九个碳原子上，因此酮基大致位于链的中间位置。羰基的这种中心位置影响着分子的物理性质，使其具有典型的中链酮的特征：它在室温下呈固体或蜡状，具有疏水性，可溶于有机溶剂，但难溶于水。

像 9-十七烷酮这样的化合物常见于植物蜡和昆虫表皮脂质中。在植物中，中链酮是表皮蜡层的一部分，通过减少水分流失、反射紫外线并提供抵御病原体的屏障来保护叶片和果实。在昆虫中，类似的长链酮可以增强抗干燥能力，并且偶尔参与化学信号传递，尽管 9-十七烷酮的具体生物学功能不如一些较短或含量更高的酮类化合物那样被充分研究。

从合成角度来看，9-十七烷酮可以通过氧化相应的仲醇或通过碳-碳键形成反应，然后引入酮基来制备。其结构简单且性质明确，使其成为分析化学中的有用参考标准，尤其是在气相色谱和质谱分析中，它被用于鉴定和定量天然蜡和脂质提取物中的中链脂肪族酮。

9-十七烷酮的研究应用主要集中在了解长链酮的物理和化学行为、研究它们在天然蜡和表面脂质中的作用以及探索它们作为生物基化学品中间体的潜力。其长烃链和中心羰基使其成为研究中链酮熔点、溶解度、疏水性和反应性的合适模型化合物。

总而言之，9-十七烷酮是一种长链中链酮，在天然蜡化学和分析研究中具有重要意义。其中心羰基和延伸的烃链的组合体现了中链脂肪族酮的特性，影响着其在天然和合成环境中的热行为、溶解度和化学反应性。

参考文献

2023. The LOTUS Initiative for Open Natural Products Research: frozen dataset union wikidata (with metadata). Zenodo.
DOI: 10.5281/zenodo.5794106

2011. Nonpolar compounds and free fatty acids from marine fungi Aspergillus ustus. Chemistry of Natural Compounds, 47(5).
DOI: 10.1007/s10600-011-0066-3

1988. Lipid constituents of Tridax procumbens. Phytochemistry, 27(1).
DOI: 10.1016/0031-9422(88)83120-0