L-alpha-甲基酪氨酸
[CAS# 672-87-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 常见氨基酸及蛋白质类药
• 英文名: L-alpha-Methyltyrosine
• 别名: Metyrosine
• 产品名称: L-alpha-甲基酪氨酸
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.21
• CAS 登录号: 672-87-7
• EC 号码: 211-599-5
• 分子行输入简码SMILES: C[C@](CC1=CC=C(C=C1)O)(C(=O)O)N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.6, 计算值^*
• 沸点: 383.7±32.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 185.9±25.1 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P273-P301+P317-P304+P340-P319-P330-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

L-α-甲基酪氨酸是一种芳香族氨基酸衍生物，化学式为C9H11NO3。它是氨基酸酪氨酸的结构类似物，在酪氨酸骨架的α碳上连接了一个甲基（-CH3）。这种修饰产生的化合物具有重要的生物学和药理学意义。

L-α-甲基酪氨酸最初被发现是一种能够抑制儿茶酚胺（例如多巴胺、去甲肾上腺素和肾上腺素）合成的化合物。它作为酪氨酸羟化酶（这些神经递质生物合成中的限速酶）的竞争性抑制剂发挥作用。通过抑制酪氨酸羟化酶，L-α-甲基酪氨酸可以减少儿茶酚胺的产生，从而产生显著的生理效应。

由于L-α-甲基酪氨酸能够影响儿茶酚胺的合成，因此其研究主要集中在其在某些疾病治疗中的潜在应用。 L-α-甲基酪氨酸已被实验性地用于治疗嗜铬细胞瘤，这是一种罕见的肾上腺肿瘤，会导致儿茶酚胺分泌过多。L-α-甲基酪氨酸（商品名：metyrosine）作为治疗方案的一部分，用于控制儿茶酚胺的过量分泌，并减轻高血压、心动过速和焦虑等常见肿瘤相关症状。

除了用于治疗嗜铬细胞瘤外，L-α-甲基酪氨酸还被用于治疗其他与儿茶酚胺失调相关的疾病。例如，它已被研究作为某些精神疾病（例如焦虑症或高血压）的潜在辅助治疗，调节儿茶酚胺水平可能对这些疾病有益。L-α-甲基酪氨酸在抑制儿茶酚胺生物合成方面的作用也使其成为研究这些神经递质生理效应的宝贵工具。

L-α-甲基酪氨酸也已在实验室研究中用于研究儿茶酚胺在各种生物过程中的作用。通过降低多巴胺和去甲肾上腺素等神经递质的水平，它有助于研究人员了解这些分子在神经系统中的功能及其与帕金森病、精神分裂症和抑郁症等疾病的关系。

总而言之，L-α-甲基酪氨酸（临床上称为甲酪氨酸）是一种重要的化合物，可用于治疗儿茶酚胺相关疾病。它能够抑制酪氨酸羟化酶，使其成为临床和研究环境中的有用工具，尤其适用于治疗嗜铬细胞瘤等疾病以及研究儿茶酚胺在各种生物过程中的作用。

参考文献

1979. alpha-Methyl-p-tyrosine inhibits the production of free arachidonic acid and diacylglycerols in brain after a single electroconvulsive shock. Neurochemical Research, 4(2).
DOI: 10.1007/bf00964145

1990. Surgical Management of Pheochromocytoma with the Use of Metyrosine. Annals of Surgery, 212(5).
DOI: 10.1097/00000658-199011000-00010

2021. Pheochromocytoma Hypertensive Crisis. Contemporary Endocrinology.
DOI: 10.1007/978-3-030-67455-7_14