(S)-2-(5-氟-6-羟基苯并[d]噻唑-2-基)-4,5-二氢噻唑-4-羧酸
[CAS# 916661-57-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 英文名: (S)-2-(5-fluoro-6-hydroxybenzo[d]thiazol-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
• 别名: (4S)-2-(5-fluoro-6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• 产品名称: (S)-2-(5-氟-6-羟基苯并[d]噻唑-2-基)-4,5-二氢噻唑-4-羧酸
• 分子式: C₁₁H₇FN₂O₃S₂
• 分子量: 298.31
• CAS 登录号: 916661-57-9
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H](N=C(S1)C2=NC3=CC(=C(C=C3S2)O)F)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 570.0±60.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 298.5±32.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.84 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

(S)-2-(5-氟-6-羟基苯并[d]噻唑-2-基)-4,5-二氢噻唑-4-羧酸是一种杂环有机化合物，属于取代苯并噻唑噻唑啉羧酸类。它是萤火虫荧光素的结构类似物，而萤火虫荧光素是产生生物发光的荧光素酶的天然底物，但该化合物的苯并噻唑环的5位上有一个氟原子，6位上有一个羟基。该分子包含一个稠合的杂环苯并噻唑核心，连接到一个部分饱和的噻唑啉环，该环上带有一个羧酸官能团，并且在带有羧酸基团的碳原子上具有确定的立体化学构型，被指定为(S)对映异构体。

这类化合物主要用于生物发光研究。荧光素衍生物，包括这种氟化类似物，在三磷酸腺苷（ATP）和氧气的存在下，可作为荧光素酶催化反应的底物，产生可见光。噻唑啉环的立体化学构型对于酶识别和高效发光至关重要，并且在合成类似物中保留了天然的(S)构型。

这种氟化苯并噻唑衍生物使研究人员能够研究化学修饰如何影响生物发光特性，例如发射波长、稳定性和底物特异性。氟取代可以影响分子被荧光素酶氧化时的光物理行为，可能改变发射光谱或改善生物系统中的成像特性。

在合成方面，苯并噻唑-噻唑啉羧酸是通过苯并噻唑前体与氨基酸（例如半胱氨酸）环化制备的，该过程引入了噻唑啉环和羧酸基团。氟化类似物是通过使用氟化苯并噻唑衍生物合成的。(S)立体化学构型是通过在环化过程中使用相应的半胱氨酸对映异构体来控制的。这些合成策略是制备荧光素类似物和相关杂环羧酸用于生化研究的标准方法。

该化合物广泛用于分子和细胞生物学中的生物发光成像。荧光素衍生物与荧光素酶结合，可作为高灵敏度的报告分子，用于监测活细胞、组织和整个生物体中的基因表达、细胞活力和生化过程。对荧光素进行修饰，例如氟化，可以调节发射特性以增强成像效果，例如将发射波长移至更长的波长以增加组织穿透力或提高分辨率。氟化类似物，例如 (S)-2-(5-氟-6-羟基苯并[d]噻唑-2-基)-4,5-二氢噻唑-4-羧酸，对于研究酶动力学、结合亲和力以及取代基对生物发光输出的影响具有重要意义。氟原子可以增强化学稳定性并改变代谢行为，使这些类似物成为生化分析和成像研究中宝贵的探针。该化合物主要用于研究，除特殊生化应用外，不作为治疗药物或工业化学品使用。

总而言之，(S)-2-(5-氟-6-羟基苯并[d]噻唑-2-基)-4,5-二氢噻唑-4-羧酸是荧光素衍生物家族中一种经过特殊设计的杂环底物。其结构特征，包括氟取代基、羟基和具有特定立体构型的噻唑啉环，使其能够用于研究生物发光机制、酶-底物相互作用以及生物系统中的成像应用。