4,4'-二羟基联苯
[CAS# 92-88-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 芳香烃
• 英文名: 4,4'-Biphenol
• 别名: Biphenyl-4,4'-diol; 4,4'-Dihydroxybiphenyl; PPDP
• 产品名称: 4,4'-二羟基联苯; 联苯二酚; 防老剂 DOD
• 分子式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• CAS 登录号: 92-88-6
• EC 号码: 202-200-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C2=CC=C(C=C2)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.22 g/mL (实验值)
• 熔点: 280 - 282 ºc (实验值)
• 沸点: 355.2±17.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 176.1±15.5 ºc (计算值)^*
• 溶解度: water: 略溶 (实验值)
• 折射率: 1.64 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H312-H315-H317-H319-H335-H411-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P272-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
自热物质或混合物	Self-heat.	2	H252
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

4,4'-联苯酚是一种分子式为 C₁₂H₁₀O₂ 的芳香族二醇。其结构由两个苯酚环在1位连接而成，每个苯环的对位（4位）均带有一个羟基。这种对称结构赋予分子刚性和平面性，并使其具有两个高反应性的酚羟基。4,4'-联苯酚通常呈白色至浅米色结晶固体，可溶于乙醇、丙酮和二甲基甲酰胺等极性有机溶剂，但微溶于水。

该化合物主要用作聚合物合成中的单体和结构单元。其酚羟基可与环氧化物、甲醛或酰氯反应，形成高性能聚合物，包括聚碳酸酯、聚芳醚和酚醛树脂。刚性的联苯骨架赋予其高热稳定性、机械强度和耐化学性，使其在工程塑料、粘合剂和涂料的生产中具有重要价值。

4,4'-联苯酚还可用作配位化学和催化中的配体前体。其羟基可以进行官能化或转化为过渡金属的螯合配体，从而应用于不对称催化和有机金属化学领域。4,4'-联苯酚的平面共轭结构进一步促进了复杂结构中金属中心之间的电子传递。

在合成方面，4,4'-联苯酚可以通过使用铜(II)盐或酶催化剂等氧化剂对苯酚衍生物进行氧化偶联反应制备。通常通过重结晶进行纯化，以获得适合聚合或其他化学改性的材料。处理时需要采取酚类化合物的标准预防措施，因为它们可能对皮肤和眼睛具有腐蚀性和刺激性。

总而言之，4,4'-联苯酚是一种用途广泛的芳香族二醇，具有反应性羟基和刚性的联苯骨架。其化学反应性、结构刚性和热稳定性的结合使其成为高性能聚合物、功能材料和催化配体开发的重要中间体。

参考文献

2025. π-Conjugated Ionic Crystals for Materials Toward Electronics and Photonics Applications. Advances in Organic Crystal Chemistry.
DOI: 10.1007/978-981-96-5984-5_15

2024. Depolymerization and Functionalization of Super Engineering Plastics. Chinese Journal of Polymer Science.
DOI: 10.1007/s10118-024-3226-1