二正戊基酮
[CAS# 927-49-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酮（含烯醇）
• 英文名: 6-Undecanone
• 别名: Undecan-6-one; Di-n-amyl ketone
• 产品名称: 二正戊基酮; 6-十一酮
• 分子式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.29
• CAS 登录号: 927-49-1
• EC 号码: 213-150-9
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCC(=O)CCCCC

物理化学性质

• 密度: 0.8±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.831 g/mL (实验值)
• 熔点: 14.6 ºc (实验值)
• 沸点: 226.6±8.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 228 ºc (实验值)
• 闪点: 88.3 ºc (计算值)^*, 88 ºc (实验值)
• 折射率: 1.425 (计算值)^*, 1.427 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H227-H315
• 防护标签: P210-P280-P370+P378-P403+P235-P501

发现和应用

6-十一酮是一种脂肪族酮，分子式为 C₁₁H₂₂O。其结构由一条11个碳原子的直链组成，羰基位于第六个碳原子上，使其在链中呈现对称排列。该化合物通常为无色至淡黄色液体，具有典型的脂肪或水果香味。它可溶于大多数有机溶剂，例如乙醇、二乙醚和氯仿，但在水中的溶解度有限。

6-十一酮主要用作香料和调味剂。其气味和味道特征类似于脂肪或绿色植物的香气，因此适用于香水、个人护理产品和食品调味剂。此外，它还可以作为其他香料化合物和精细化学品合成的起始原料或中间体。

该化合物还可用作害虫防治中的生物制剂。6-十一酮以其驱虫特性而闻名，并被添加到配方中以驱除蚊子、蜱虫和其他昆虫。它对人类和动物的毒性相对较低，且效果显著，使其成为传统驱虫剂的理想天然或半合成替代品。

6-十一酮可以通过氧化相应的仲醇（6-十一醇）或通过脂肪酸或其衍生物的选择性酮化反应合成。工业生产通常采用成熟的化学氧化或酯裂解方法来获得高纯度的产品。使用注意事项包括避免与眼睛和皮肤直接接触，因为它可能引起刺激；由于其挥发性，应在通风良好的区域使用。

总而言之，6-十一酮是一种用途广泛的中链酮，因其气味、风味和生物活性而备受重视。其中链羰基和烃链的组合赋予其嗅觉特性和化学反应性，使其在香料工业、作为合成中间体以及作为生物活性剂方面都具有重要的应用价值。

参考文献

2023. The LOTUS Initiative for Open Natural Products Research: frozen dataset union wikidata (with metadata). Zenodo.
DOI: 10.5281/zenodo.5794106