1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷
[CAS# 929-59-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 醚类
• 英文名: 1,8-Diamino-3,6-dioxaoctane
• 别名: 2,2'-(Ethylenedioxy)bis(ethylamine)
• 产品名称: 1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷
• 分子式: C₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 148.20
• CAS 登录号: 929-59-9
• EC 号码: 213-203-6
• 分子行输入简码SMILES: C(COCCOCCN)N

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.015 g/mL (实验值)
• 沸点: 241.0±20.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 276 - 281.6 ºc (实验值)
• 闪点: 104.3±15.5 ºc (计算值)^*, 121 ºc (实验值)
• 折射率: 1.46 (计算值)^*, 1.461 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H302-H314-H317-H318-H334-H335-H412
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P284-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P333+P317-P342+P316-P362+P364-P363-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

• 危险品运输编号: UN 2735

发现和应用

1,8-二氨基-3,6-二氧辛烷是一种小分子脂肪族二胺，其柔性碳氧骨架中含有两个醚键。该化合物属于一类双官能胺，主要被研究用作合成砌块，而非最终用途材料。其分子结构结合了末端伯胺基团和内部醚官能团，使其在需要柔韧性、亲水性和对亲电试剂反应性的可控有机合成中发挥重要作用。

该化合物最早在化学文献中被描述，当时正值系统研究二氨基聚醚，以开发新型聚合物中间体和螯合剂。早期对聚醚二胺的研究重点是了解脂肪链中的醚键如何影响溶解度、配位行为和反应性，并将其与纯烃类二胺进行比较。在此研究框架下，1,8-二氨基-3,6-二氧辛烷被确定为一种独立的低分子量代表性化合物，可作为更长链聚醚二胺的模型化合物。其制备方法是通过分步有机合成，涉及官能化二甘醇衍生物，然后进行胺化反应，从而可以精确控制链长和官能团。

随后的研究表明，该化合物是一种有用的合成中间体，而不是最终的商业产品。两个伯胺基团使其能够与酰氯、异氰酸酯、环氧化物和活化酯轻松反应，而醚氧原子则赋予所得分子柔韧性和极性。由于这种特性组合，1,8-二氨基-3,6-二氧辛烷已被用于各种实验室规模的合成，旨在生产具有特定反应基团或官能团间距的定制分子。

一个重要的应用领域是聚合物和材料化学。该化合物已被用作聚酰胺、聚脲和聚氨酯合成中的扩链剂或交联中间体，以实现对链段柔韧性的控制。与刚性芳香族二胺相比，1,8-二氨基-3,6-二氧辛烷等脂肪族二胺可为聚合物网络引入柔韧性并改善链段运动性。醚键进一步增强了与极性聚合物的相容性，并且根据最终结构，可以改善吸水性或离子传输性能。

在配位化学和超分子化学中，该化合物已用作设计用于结合金属离子或组织分子组装体的配体的先驱物。虽然游离的二胺本身通常不作为配体使用，但对其胺基进行衍生化处理可以得到螯合骨架，其中柔性的醚链骨架使其能够适应不同的配位几何构型。这一特性已被应用于金属有机配合物和功能材料的探索性研究中。

该化合物在医药和生物相关化学领域也得到了一定的应用，用作间隔基或连接单元。在这种情况下，1,8-二氨基-3,6-二氧辛烷因其能够以确定的但又灵活的距离分隔功能基团而受到重视，这种距离可以影响生物活性、溶解度或偶联效率。在这些体系中，它的作用仍然是作为中间体被引入到更大的分子结构中，而不是作为活性物质本身发挥作用。

总而言之，1,8-二氨基-3,6-二氧辛烷的重要性在于它是一种多功能的合成中间体。它的发现和持续应用与有机合成和材料科学的更广泛发展密切相关，在这些领域，结构明确的双功能构建单元对于构建具有可预测性质的复杂分子和高分子体系至关重要。