(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯
[CAS# 989-51-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 植物提取物
• 英文名: (-)-Epigallocatechin gallate
• 别名: (2R,3R)-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol 3-(3,4,5-trihydroxybenzoate); EGCG
• 产品名称: (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯
• 分子式: C₂₂H₁₈O₁₁
• 分子量: 458.38
• CAS 登录号: 989-51-5
• EC 号码: 619-381-5
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@H]([C@H](OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C(=C3)O)O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)O)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 10 m (water), 100 mm (dmso, ethamol)
• 密度: 1.9±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 222-224 ºc
• 折射率: 1.857, 计算值^*
• 比旋光度: -179
• 沸点: 909.1±65.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 320.0±27.8 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H302-H312-H317-H319-H401-H411
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P317-P321-P330-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	2	H401
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 是绿茶中发现的一种重要多酚，因其众多健康益处和潜在的治疗应用而广为人知。它属于儿茶素类，儿茶素是一种天然抗氧化剂，以其清除自由基和减轻氧化应激的能力而闻名。EGCG 的发现可以追溯到 20 世纪初，该化合物于 20 世纪 30 年代由研究绿茶成分的日本科学家分离出来。

随着研究人员开始发现 EGCG 的有益特性，人们对 EGCG 的兴趣在 20 世纪下半叶激增。许多研究报告了它在促进健康和预防各种疾病方面的作用，特别是心血管疾病、癌症和代谢紊乱。EGCG 占绿茶中儿茶素总含量的很大一部分，使其成为营养和药物研究的重点。

EGCG 的应用广泛而多样。人们感兴趣的主要领域之一是它在癌症预防和治疗方面的潜力。研究表明，EGCG 可以抑制肿瘤生长、诱导癌细胞凋亡并预防转移。这些作用归因于其调节与细胞增殖和存活相关的各种信号通路的能力，使其成为癌症治疗的候选药物。

除了抗癌特性外，EGCG 还因其心血管益处而受到认可。研究表明，它可以帮助降低血压、降低胆固醇水平并改善内皮功能，有助于整体心脏健康。EGCG 的抗氧化特性在这些保护作用中起着至关重要的作用，可减少对血管的氧化损伤并促进更好的血液循环。

EGCG 还表现出潜在的神经保护作用，研究表明它能够保护神经元细胞免受损伤并降低阿尔茨海默氏症和帕金森氏症等神经退行性疾病的风险。人们认为它的抗炎和抗氧化特性有助于这些神经保护作用，凸显了该化合物在促进健康方面的多功能性。

食品和饮料行业也因其功能特性而接受了 EGCG。作为一种天然抗氧化剂，它被用于食品保鲜和增强各种产品的营养成分。此外，绿茶作为健康饮料的流行也导致人们对 EGCG 补充剂的兴趣增加，这些补充剂以其健康益处和体重管理特性而闻名。

近年来，配方技术的进步使得开发出更多生物可利用形式的 EGCG 成为可能，增强了其在人体中的吸收和功效。这些创新为 EGCG 在临床环境中的潜在治疗用途铺平了道路。

总之，(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯是一种有价值的化学物质，对健康和保健具有重大影响。从在绿茶中发现到在癌症预防、心血管健康和神经保护方面的多种应用，EGCG 一直是广泛研究的主题。它与膳食补充剂和食品的结合进一步强调了它作为一种具有改善健康结果潜力的天然化合物的重要性。

参考文献

1997. Absorption and distribution of tea catechin, (-)-epigallocatechin-3-gallate, in the rat. Journal of Nutritional Science and Vitaminology, 43(6).
DOI: 10.3177/jnsv.43.679

2005. The Acid-Promoted Reaction of the Green Tea Polyphenol Epigallocatechin Gallate with Nitrite Ions. Chemical Research in Toxicology, 18(3).
DOI: 10.1021/tx0496486

2005. EGCG, a major component of green tea, inhibits VEGF production by swine granulosa cells. BioFactors (Oxford, England), 23(1).
DOI: 10.1002/biof.5520230104