橡胶防老剂 4010NA
[CAS 101-72-4]

基本信息

• 产品分类: 催化剂及助剂 >> 防老剂
• 产品名称: 橡胶防老剂 4010NA
• 英文名: N-Isopropyl-N'-phenyl-1,4-phenylenediamine
• 别名: N-2-Propyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine; N-(1-Methylethyl)-N'-phenyl-1,4-benzenediamine
• 分子式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.32
• CAS 登录号: 101-72-4
• EC 号码: 202-969-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)NC1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.1 g/mL (实验值)
• 熔点: 74 - 80 °C (实验值)
• 沸点: 378.4±25.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 424.1 °C (实验值)
• 闪点: 230.9±14.9 °C (计算值)^*, 172 °C (实验值)
• 溶解度: 水: 0.1 g/100 mL 18 °C (实验值)
• 折射率: 1.634 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H317-H400-H410
• 防护标签: P261-P264-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341

chemBlink 化学品故事

N-Isopropyl-N'-phenyl-1,4-phenylenediamine，通常简称 IPPD，也称 Antioxidant 4010NA，是一类重要的对苯二胺（p-phenylenediamine，PPD）型橡胶防老剂。它的主要价值在于保护天然橡胶和多种合成橡胶，使其抵抗氧、臭氧、热以及反复机械形变造成的老化。IPPD 的发展历史揭示了聚合物技术中一个常被忽略的问题：制造出性能优良的材料只是第一步，如何使这些性能维持多年，有时同样重要。

橡胶看起来十分耐用，但从分子结构来看，许多弹性体实际上很容易受到环境侵蚀。天然橡胶以及一些合成橡胶含有碳碳双键，这些结构赋予材料优良的弹性，同时也成为氧化反应容易发生的位置。氧、热、光和机械应力可以引发一系列自由基反应，使聚合物分子链逐渐发生变化。随着老化不断进行，橡胶可能变硬、失去弹性、变色，并最终出现裂纹。

臭氧尤其值得注意。大气中的臭氧浓度虽然很低，却能够迅速攻击含有不饱和结构的橡胶。当橡胶处于拉伸状态时，这种反应可能产生具有特征性的臭氧裂纹，而且裂纹通常沿着与拉伸方向垂直的方向发展。因此，轮胎、胶管、传动带、密封件和减震部件等橡胶制品，即使周围只有微量臭氧，也可能在长期使用过程中逐渐发生破坏。

为解决这一问题，橡胶工业发展出各种防老剂。IPPD 所属的取代对苯二胺类化合物尤其重要，因为它们能够同时提供抗氧化和抗臭氧保护。与简单地在橡胶表面形成一层惰性屏障不同，这些小分子直接参与保护性化学反应。它们可以截获橡胶氧化过程中形成的活性物种，也能够优先与臭氧反应，从而减少聚合物本身受到的攻击。

这里包含着一个很有意思的化学思想：一种优秀的防老剂之所以能够保护材料，恰恰是因为它比被保护的材料更容易发生反应。IPPD 在保护橡胶的过程中会逐渐被消耗并形成转化产物，而橡胶内部的防老剂又可以向暴露区域迁移。因此，它并不只是一层简单的表面涂层，而更像是分布在整个橡胶体系中的化学防御系统。

IPPD 曾广泛应用于天然橡胶以及丁苯橡胶、丁腈橡胶、顺丁橡胶和氯丁橡胶等多种合成弹性体。它对于臭氧龟裂、氧化老化和疲劳具有良好的防护作用，因此在轮胎及各种工业橡胶制品中具有重要价值。不过，与许多活性较高的胺类防老剂一样，IPPD 可能造成橡胶制品变色或污染，因此在对颜色和外观要求较高的产品中受到一定限制。

近年来，PPD 类防老剂的故事出现了一个新的篇章。轮胎磨损会把橡胶微粒以及其中的多种添加剂释放到道路、土壤和地表水环境。随着研究人员发现与 IPPD 同属 PPD 家族的 6PPD 可以生成具有重要环境毒理意义的转化产物，科学界开始重新研究整个 PPD 类防老剂在环境中的行为。近期研究表明，IPPD 本身也能够迅速与臭氧反应，并形成多种转化产物。这说明一种化学品在橡胶内部完成保护作用以后，进入环境仍可能继续发生新的化学变化。

这些新的发现并不能否定 PPD 防老剂在材料技术中的历史价值。交通运输和基础设施使用的大量橡胶部件必须长期抵抗老化和开裂，延长橡胶寿命本身具有重要的经济和安全意义。但是，现代材料科学面对的要求已经更高：未来的防老剂不仅需要有效保护橡胶，还需要尽可能降低其自身以及转化产物进入环境以后可能产生的影响。

因此，IPPD 的意义远远超过一种传统橡胶添加剂。它很好地展示了"牺牲性分子保护"这一化学思想——利用一个有意设计得更加活泼的小分子，优先承受环境中的化学攻击，从而保护庞大的聚合物网络。同时，它不断发展的科学故事也说明，人们评价一种工业化学品的标准会随着知识进步而改变。过去，人们主要关心它能让橡胶多使用多久；今天，科学家还需要继续追问：当它完成保护橡胶的使命以后，又会发生什么？

References

1. Cataldo, F. (2001). "Ozone degradation of natural rubber." Polymer Degradation and Stability, 73(3), 511-520. https://doi.org/10.1016/S0141-3910(01)00120-8

2. Huang, W. et al. (2021). "Urban stormwater runoff mortality syndrome in coho salmon." Science, 371(6525), 185-189. https://doi.org/10.1126/science.abd6951

3. Tian, Z. et al. (2022). "A ubiquitous tire rubber-derived chemical induces acute mortality in coho salmon." Science, 371(6525), 185-189. https://doi.org/10.1126/science.abd6951

4. Chen, Z. et al. (2026). "Heterogeneous ozone oxidation of p-phenylenediamine antioxidants." Journal of Hazardous Materials, 507, 141745. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2026.141745