(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-(4,4-二氟-3-羟基辛基)-5-羟基-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]环戊基]-5-庚烯酸苄酯
[CAS 136790-77-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-(4,4-二氟-3-羟基辛基)-5-羟基-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]环戊基]-5-庚烯酸苄酯
• 英文名: Benzyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-(4,4-difluoro-3-hydroxyoctyl)-5-hydroxy-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]cyclopentyl]hept-5-enoate
• 别名: (Z)-Benzyl 7-((1R,2R,3R,5S)-2-(4,4-difluoro-3-hydroxyoctyl)-5-hydroxy-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)hept-5-enoate
• 分子式: C₃₂H₄₈F₂O₆
• 分子量: 566.72
• CAS 登录号: 136790-77-7
• 分子行输入简码SMILES: CCCCC(C(CC[C@H]1[C@@H](C[C@@H]([C@@H]1C/C=CCCCC(=O)OCC2=CC=CC=C2)O)OC3CCCCO3)O)(F)F

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (6.8E^-4 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.15±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 662.1±55.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 354.2±31.5 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.528 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H350
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

苄基 (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-(4,4-二氟-3-羟基辛基)-5-羟基-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]环戊基]庚-5-烯酸酯是一种高度功能化的合成有机化合物，其特征在于一条长链酯基连接到一个带有多个含氧和含氟取代基的取代环戊烷核心上。该分子包含若干关键结构要素，包括苄基酯基、庚烯酸酯链中顺式构型（Z型）的碳-碳双键、多官能团环戊烷环系统以及二氟取代的脂肪族侧链。

该结构体现了先进合成脂质类似物及类前列腺素化学中常见的设计理念，即在中心环戊烷环上连接多个具有明确立体化学特征的侧链。环戊基核心中存在的四个立体中心表明其具有高度受控的立体化学结构，这种结构通常通过立体选择性合成路线或由手性中间体衍生制备而成。立体化学在此类体系中起着至关重要的作用，因为空间排列会显著影响分子的构象行为及分子间相互作用。

苄基酯官能团是由羧酸与苯甲醇经酯化反应形成的。在有机合成中，苄基酯常被用作羧酸的保护基，这归因于它们在中性和碱性条件下的稳定性，以及可通过氢解反应将其脱除的特性。在复杂分子的合成过程中，苄基酯往往作为一种临时修饰手段，用于调节反应活性或简化纯化过程。

庚-5-烯酸酯链含有一个Z构型的双键，表明烯烃两侧的取代基呈顺式排列。不饱和链中的几何异构现象至关重要，因为它会影响分子形状，使碳骨架产生弯曲。这种结构特征常见于类脂分子中，并有助于丰富其构象多样性及生物识别特性。

环戊烷核心经过高度取代，带有羟基以及通过醚键连接的四氢吡喃（THP）保护基。THP基团是有机合成中一种成熟的醇类保护基，用于在多步合成过程中暂时掩蔽羟基官能团。该分子的存在表明，它很可能是某种合成途径中的中间体；在该途径中，需要通过选择性的保护与去保护步骤来控制反应活性。

二氟取代的辛基侧链引入了显著的电子效应及理化性质改变。氟原子因其高电负性和小原子半径，对分子性质有着强烈的影响。在同一碳原子上存在偕二氟取代基，可以提高代谢稳定性、改变亲脂性，并调节脂肪链的构象偏好。含氟取代基在药物化学和先进有机合成中被广泛用于调节分子的行为特性。

结构中存在的多个羟基赋予了分子极性及形成氢键的能力。这些官能团能够参与分子间相互作用，从而影响溶解性、聚集行为以及潜在的生物识别过程。结合疏水性烃骨架与酯键结构，该分子展现出了脂质衍生合成类似物所特有的两亲性特征。

从合成角度来看，此类复杂分子通常通过多步反应序列构建，涉及立体选择性碳-碳键形成、保护基策略以及官能团相互转化。利用四氢吡喃基醚和苄酯等保护基，可以在最终结构组装过程中对活泼的羟基和羧基官能团进行选择性修饰。

在脂质化学和前列腺素类似物合成领域，常可见到与该分子结构相似的化合物；在这些领域中，环戊烷骨架常作为生物活性分子的核心结构单元。尽管该化合物的具体生物活性无法仅凭结构直接推断，但由于其结构与内源性脂质介质相似，此类分子架构在药物化学研究中备受关注。

总而言之，苄基 (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-(4,4-二氟-3-羟基辛基)-5-羟基-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]环戊基]庚-5-烯酸酯是一种结构复杂、立体化学特征丰富且具有多官能团的酯类化合物，集成了含氟、受保护及羟基化等结构基元。其结构体现了复杂分子合成的现代策略，特别是在构建具有明确立体化学特征和官能团保护的类脂骨架时的受控组装技术。