4-三氟甲基烟酸
[CAS 158063-66-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 产品名称: 4-三氟甲基烟酸
• 英文名: 4-(Trifluoromethyl)nicotinic acid
• 别名: 4-(Trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid
• 分子式: C₇H₄F₃NO₂
• 分子量: 191.11
• CAS 登录号: 158063-66-2
• EC 号码: 623-902-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=CC(=C1C(F)(F)F)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 146-148 °C
• 折射率: 1.475, 计算值^*
• 沸点: 290.4±40.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 129.4±27.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

4-(三氟甲基)烟酸是烟酸 (维生素 B3) 的衍生物，是一种有机化合物，其特征是三氟甲基 (-CF3) 附着在吡啶环的 4 位上。其化学式为 C7H4F3NO2。三氟甲基显著改变了烟酸的化学和物理性质，增强了亲脂性、热稳定性和在各种化学反应中的反应性。因此，它引起了多个领域的兴趣，特别是药物化学、材料科学和农用化学品。

4-(三氟甲基)烟酸的发现源于对氟化有机化合物的更广泛研究，特别是在氟化学领域。三氟甲基以其改变分子反应性和生物活性的能力而闻名，因此在药物发现和材料研究中备受追捧。氟取代是改善化合物代谢稳定性、生物利用度和受体结合的常用策略，这就是为什么 4-(三氟甲基)烟酸作为一种有前途的药物应用化合物而受到关注的原因。特别是，烟酸衍生物与调节烟碱乙酰胆碱受体有关，而烟碱乙酰胆碱受体在中枢神经系统中起着关键作用。

4-(三氟甲基)烟酸的合成通常涉及通过亲电氟化反应将三氟甲基引入烟酸骨架。一种常用方法是使用三氟甲基化试剂，例如三氟甲基碘或三氟甲基磺酸衍生物，它们在合适的催化剂存在下与烟酸或其衍生物发生反应。该过程通常很简单，需要特定条件以最大限度地减少副反应并确保三氟甲基有效地并入吡啶环中。这种合成方法使得高产率获得 4-(三氟甲基)烟酸成为可能，以供进一步研究和应用。

在药物化学中，4-(三氟甲基)烟酸因其作为药物开发中的药效团的潜力而被研究。三氟甲基可以增强分子对某些生物靶标的结合亲和力，特别是那些与神经和代谢疾病有关的靶标。该化合物与烟碱乙酰胆碱受体相互作用的能力尤其令人感兴趣，因为它可能为开发阿尔茨海默病和帕金森病等疾病的新疗法提供见解。此外，三氟甲基的存在可以改善分子的药代动力学特性，使其在体内吸收更好、循环时间更长。

除了药用潜力之外，4-(三氟甲基)烟酸在农用化学品中也有重要应用。众所周知，三氟甲基可以增强化合物的亲脂性，提高其穿透生物膜并与植物和害虫中的靶位相互作用的能力。因此，该化合物可以作为合成杀虫剂和除草剂的有用中间体，其中需要增加活性和稳定性。此外，三氟甲基取代可以增加对环境降解的抵抗力，延长农用化学品的有效性。

4-(三氟甲基)烟酸的独特性质也使其在材料科学中具有价值，特别是在有机半导体和导电聚合物的开发中。氟化化合物，如4-(三氟甲基)烟酸，可以改变材料的电子特性，使其适用于电子设备。将氟加入有机材料中已被证明可以提高其稳定性、导电性和效率。因此，该化合物在有机发光二极管 (OLED)、有机太阳能电池和场效应晶体管中具有潜在的应用。研究人员正在研究如何微调这些材料的电子特性，以提高下一代电子产品中使用的设备的性能。

尽管 4-(三氟甲基)烟酸的应用前景广阔，但其合成和使用仍面临挑战。三氟甲基是一种吸电子基团，它会使某些化学反应更加困难，可能需要更苛刻的反应条件或更具反应性的试剂。此外，虽然氟化化合物在稳定性和生物活性方面具有许多优势，但它们也可能带来环境和健康风险。氟化化学品在环境中往往更具持久性，可能对生态产生长期影响。因此，研究人员正在研究更安全、更可持续的氟化化合物合成路线，并在可能的情况下探索替代方案。

总之，4-(三氟甲基)烟酸是一种用途广泛的化合物，在多个科学领域具有巨大潜力。它能够改变生物活性、改善药代动力学特性并增强材料性能，使其成为药物发现、农用化学品和材料科学中有价值的分子。虽然其合成和环境影响方面仍存在挑战，但该化合物有望广泛应用于各种领域。

参考文献

2011. Simultaneous determination of flonicamid and its metabolites in vegetables using QuEChERS and reverse-phase liquid chromatography-tandem mass spectrometry. Journal of chromatography. A.
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21831390