5-溴嘧啶
[CAS 4595-59-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 溴嘧啶
• 产品名称: 5-溴嘧啶
• 英文名: 5-Bromopyrimidine
• 分子式: C₄H₃BrN₂
• 分子量: 158.98
• CAS 登录号: 4595-59-9
• EC 号码: 224-992-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=NC=N1)Br

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 67 - 73 °C (实验值)
• 沸点: 201.4±13.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 75.6±19.8 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.568 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

chemBlink 化学品故事

一个溴原子可以标出小型杂环进入更大分子的连接位置。5-溴嘧啶（CAS 4595-59-9）中的这一位置，是含有两个氮原子的六元芳香环上的5位碳。它属于构筑单元，而不是某种应用成品：价值在于提供确定的环及进一步成键的位点。

嘧啶具有1,3-二嗪排列，即两个环氮之间隔着一个碳。这使它区别于原子类型相同、排列不同的其他二嗪。溴的位置又增加了一层具体性：在5位偶联，与在2位或4位进行反应，得到的取代方式不同。因此，完整名称传递的信息多于“溴代含氮杂环”这一笼统称呼。

在交叉偶联中，碳卤键可以用于把环与另一含碳基团连接。目的不只是去掉溴，而是在保留有用环骨架的同时，用一条新连接替代原有连接。具体转化是否适用，取决于催化剂、偶联伙伴及周围官能团。

一项经过独立复核的Organic Syntheses方法提供了直接实例：5-溴嘧啶与呋喃基硼酸在镍催化Suzuki–Miyaura偶联中生成5-(呋喃-3-基)嘧啶。这证明了本产品参与实际碳碳键形成的用途，而不是笼统推断所有杂芳基溴化物都具有相同行为。

2012年的一项研究探索了互补策略，将Suzuki–Miyaura化学与环上氢的取代相结合，获得带有吡咯或吲哚片段、取代更丰富的嘧啶。两项操作针对不同位置及不同键变化，共同说明较简单的起始原料能够支持连续的受控修饰，而不只是一次孤立反应。

这些实例解释了小而明确的中间体为何适用于分子发现。研究者可以保留其他结构特征，同时改变某一位置引入的基团，便于比较一系列产物。这属于设计机会，并不能证明起始溴嘧啶本身具有某种最终衍生物的生物学或光学性质。

两个环氮还使这一骨架在电子性质上区别于溴代苯。它们改变电子密度分布，并可能与反应混合物中的其他组分相互作用。因此，为普通芳基溴化物开发的方法，用于含氮杂环时仍需要评估；偶联反应名称相同，并不会消除底物差异。

也需要将这一原始环与生物学中熟悉的取代嘧啶区分。仅有嘧啶骨架，并不能说明它是某种核碱基或具有药用作用；附加基团及其位置才定义那些不同化合物。能够有意引入这些基团，正是合成研究的优势：小环成为可控制的起点，用于检验更大结构的行为。

因此，5-溴嘧啶的故事关乎环上的一个明确“地址”：两个氮定义杂环，溴代碳则定义有文献记录的构建位置。精确连接方式使合成方法能够从紧凑的起始结构通向更广泛的分子。 这种精确性也使实验比较更清楚，因为经过修饰的位置在整个反应序列中始终明确。

参考文献：
1. NIST Chemistry WebBook. Pyrimidine, 5-bromo-, CAS 4595-59-9. https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C4595599
2. Nickel-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling in t-Amyl Alcohol for the Preparation of 5-(Furan-3-yl)pyrimidine. Org Synth. 2016;93:306. https://doi.org/10.15227/orgsyn.093.0306
3. Verbitskiy EV et al. Consecutive SNH and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions: an Efficient Synthetic Strategy to Pyrimidines Bearing Pyrrole and Indole Fragments. Eur J Org Chem. 2012. https://doi.org/10.1002/ejoc.201201035

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