4,4',4''-(1,1,1-乙烷三基)三[2,6-双(甲氧基甲基)苯酚]
[CAS 672926-26-0]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 酚类天然产物
• 产品名称: 4,4',4''-(1,1,1-乙烷三基)三[2,6-双(甲氧基甲基)苯酚]
• 英文名: 4,4',4''-(1,1,1-Ethanetriyl)tris[2,6-bis(methoxymethyl)phenol]
• 分子式: C₃₂H₄₂O₉
• 分子量: 570.67
• CAS 登录号: 672926-26-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(C1=CC(=C(C(=C1)COC)O)COC)(C2=CC(=C(C(=C2)COC)O)COC)C3=CC(=C(C(=C3)COC)O)COC

物理化学性质

• 密度: 1.2$+/-$0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.571, 计算值^*
• 沸点: 613.5$+/-$50.0 $degree$C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 324.8$+/-$30.1 $degree$C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313

发现和应用

4,4',4''-(1,1,1-乙三基)三[2,6-双(甲氧基甲基)苯酚] 是一种高度取代的三酚类有机化合物，其特征在于拥有一个中心乙三基（类似于叔丁基碳中心）核心，该核心通过化学键连接着三个酚类芳香环。每个芳香环的2位和6位上进一步被甲氧基甲基（–CH₂OCH₃）基团取代，从而形成了一种具有空间位阻效应的多官能团酚类结构。该分子属于广义的三苯甲烷或三芳基甲烷骨架体系，并在此基础上进行了广泛的烷基醚官能化修饰。

其核心结构由一个中心碳原子（即1,1,1-乙三基单元）与三个苯环相连组成，从而构建出一种具有三重旋转对称性的三角构型。该中心碳原子充当着一个分支点，能够以刚性的方式在三维空间中对这三个芳香单元进行有序排列。此类三芳基体系在先进有机材料化学领域中十分常见，在这些领域中，分子的几何构型和空间位阻保护作用对于决定物质的稳定性和反应活性起着至关重要的作用。

该化合物中的每一个酚环均包含一个羟基官能团（–OH），并在其邻位（即2位和6位）上各带有一个甲氧基甲基取代基。这些甲氧基甲基基团属于经过醚化保护的羟甲基衍生物；它们在通过氧原子维持强烈的给电子效应的同时，能够降低酚位点的直接反应活性。这些取代基的存在增加了芳香环周围的空间体积（即空间位阻），从而能够显著影响分子的氢键作用、溶解性以及构象行为。

酚羟基官能团为分子提供了进行氢键作用的位点，同时也赋予了分子潜在的化学反应活性，例如醚化反应、酯化反应或氧化偶联反应等。然而，由于在邻位上存在体积庞大的甲氧基甲基取代基，这些羟基官能团的反应可及性受到了限制；与结构更为简单的酚类化合物相比，该分子因此表现出相对较高的空间位阻保护效应。

此类结构的化合物在先进的有机合成化学领域中经​​常出现，尤其是在设计受保护的多酚类化合物、树脂前体以及功能性单体材料时。在多步有机合成反应中，甲氧基甲基基团常被用作酚羟基的保护基；这是因为该保护基不仅可以在温和的反应条件下引入，而且当需要进行脱保护反应时，亦可在酸性条件下将其移除。此类分子的合成通常涉及对三取代酚前体进行逐步官能化，随后在受控条件下，通过与氯甲基甲醚或相关试剂反应引入甲氧基甲基。其核心的乙烷三基-三芳基骨架通常通过亲电芳香取代反应或缩合反应构建，具体取决于所采用的合成路线。

从结构角度来看，该分子具有高度的刚性且空间位阻显著。由于邻位取代基之间的空间排斥作用，三个芳香环围绕中心碳原子呈螺旋桨状排布。这种空间排布限制了分子的自由旋转，并可能影响其在固态下的结晶行为及分子堆积模式。

富电子的酚体系结合醚类取代基，赋予了该分子显著的电子给体特性。在材料化学领域，人们有时会对这类高度取代的酚类化合物进行探索，以期将其应用于有机骨架材料、树脂，或作为构建更复杂分子结构的中间体。然而，其具体的应用前景在很大程度上取决于对羟基进行进一步官能化，或对脱保护后的中间体进行后续修饰。

从理化性质来看，尽管该分子含有多个羟基，但由于存在大量的烷基醚取代基，其极性预计相对于简单的酚类化合物而言较低。此外，甲氧基甲基的存在也削弱了分子间的氢键作用，进而可能影响其溶解性及熔融行为。

综上所述，4,4',4''-(1,1,1-乙烷三基)三[2,6-双(甲氧基甲基)苯酚]是一种高度取代的三芳基酚类化合物，其特征在于拥有刚性的中心碳骨架以及广泛的甲氧基甲基保护。其结构设计体现了高级有机合成中常见的原理，即通过空间控制与官能团保护策略，来精准调控分子的反应活性、稳定性及整体分子架构。

参考文献

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