2-(羧基甲氧基)硫杂蒽酮
[CAS 84434-05-9]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 氧杂蒽酮
• 产品名称: 2-(羧基甲氧基)硫杂蒽酮
• 英文名: 2-(Carboxymethoxy)thioxanthone
• 别名: 2-(9-oxothioxanthen-2-yl)oxyacetic acid
• 分子式: C₁₅H₁₀O₄S
• 分子量: 286.30
• CAS 登录号: 84434-05-9
• EC 号码: 282-803-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(S2)C=CC(=C3)OCC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 528.9±50.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 273.7±30.1 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.685 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS09
• 危害标签: H411
• 防护标签: P273-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

发现和应用

2-(羧基甲氧基)硫杂蒽酮是一种取代的硫杂蒽酮衍生物，其硫杂蒽酮芳香骨架上连接有一个羧基甲氧基。硫杂蒽酮是一类三环芳香族化合物，具有类似氧杂蒽酮（xanthone）的骨架，但其中的羰基氧原子被硫原子取代，从而形成了二苯并-γ-硫代吡喃酮（dibenzo-γ-thiopyrone）的核心结构。这种结构修饰显著改变了母体氧杂蒽酮体系的光物理和化学性质。

硫杂蒽酮类化合物最初是在芳香酮光化学研究背景下受到关注的；当时，人们发现氧杂蒽酮及其硫代类似物具有强烈的紫外吸收特性和高效的系间窜越（intersystem crossing）行为。随着光引发剂和光化学反应体系的发展，针对这些化合物的研究在20世纪不断深入。由于硫杂蒽酮在紫外光及近紫外光照射下能作为高效光敏剂发挥作用，它们已成为重要的发色团骨架。

在2-(羧基甲氧基)硫杂蒽酮中，硫杂蒽酮核心的2位被一个羧基甲氧基取代；该取代基由一个醚键连接，末端为羧酸官能团。这种取代基引入了极性及潜在的氢键结合位点，从而显著改变了母体芳香体系的溶解性和分子间相互作用特征。羧基可根据pH值的不同以质子化或去质子化形式存在，赋予了化合物可调节的离子特性。

硫杂蒽酮骨架的特征在于其具有扩展的共轭π体系，该体系横跨两个稠合苯环和一个含有硫代羰基的中心杂环。这种共轭结构赋予了化合物在紫外区的强吸收特性，并促成了其光化学活性。受激发后，硫杂蒽酮通常会发生系间窜越，转变为长寿命的三重态，进而参与能量转移或自由基生成过程。

包括2-(羧基甲氧基)硫杂蒽酮在内的硫杂蒽酮类衍生物，作为光引发剂在聚合物化学领域受到了广泛研究。在这些应用中，它们吸收紫外光并产生活性物种，能够引发丙烯酸酯及相关单体的自由基聚合反应。这些体系的效率取决于芳香核心上的取代模式，因为取代模式会影响吸收波长、激发态寿命以及在配方介质中的溶解性。与未取代的硫杂蒽酮相比，引入羧基甲氧基取代基可增强其与极性或水相体系的相容性。含羧基的取代基还为进一步的化学修饰（如酯化或成盐反应）提供了可能，从而能够调节溶解性，或将该发色团整合到更大的分子结构（如聚合物或表面结合体系）中。

从物理化学角度来看，2-(羧基甲氧基)硫杂蒽酮结合了刚性的疏水芳香核与极性官能团。这种双重特性影响了其在混合溶剂体系中的聚集行为及溶解性。芳香核促进了π-π堆积相互作用，而羧基甲氧基则引入了氢键结合能力，进而调节固态堆积方式及光物理行为。

硫杂蒽酮衍生物因其在光照下产生活性氧物种的能力，也常被研究用于光生物学和药物化学领域。尽管2-(羧基甲氧基)硫杂蒽酮本身主要作为一种功能性光化学中间体而非生物活性剂，但其所属的结构类型与光动力体系及光活化化学过程密切相关。

对硫杂蒽酮衍生物的分析表征通常采用紫外-可见光谱法，该方法可显示与共轭体系π-π*跃迁相关的强吸收带。红外光谱法可证实羰基和羧基官能团的存在，而核磁共振波谱法则提供了关于芳香骨架上取代模式的详细结构信息。

总体而言，2-(羧基甲氧基)硫杂蒽酮是一种功能化的硫杂蒽酮衍生物，它将高度共轭且具有光化学活性的核心与极性羧基甲氧基取代基结合在了一起。其重要性在于作为一种改性发色团应用于光化学体系中，特别是在需要可调溶解性和光吸收特性的聚合化学及材料应用领域。