(5Z)-7-[(3R)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-基]-5-庚烯酸异丙酯
[CAS 876953-80-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: (5Z)-7-[(3R)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-基]-5-庚烯酸异丙酯
• 英文名: Isopropyl (5Z)-7-[(3R)-3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl]-5-heptenoate
• 别名: propan-2-yl (5Z)-7-[(3R)-3-hydroxy-5-oxocyclopent-1-en-1-yl]hept-5-enoate
• 分子式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.33
• CAS 登录号: 876953-80-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)OC(=O)CCC/C=CCC1=C[C@H](O)CC1=O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 412.2±45.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 148.0±22.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.515 (计算值)^*

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发现和应用

异丙基 (5Z)-7-[(3R)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-基]-5-庚烯酸酯是一种结构复杂的酯类化合物，其结构包含一个源自环戊烯酮的环系，该环系连接着一条共轭不饱和庚烯酸酯链。该分子具有多种官能团，包括酯键、具有特定 Z-构型的内部烯烃、环戊烯酮核心以及仲醇基团。立体化学标识的存在表明，该化合物是在特定手性框架下的单一立体异构体。

此类结构的化合物通常与含氧环戊烷类衍生物相关联；这类衍生物在天然产物化学中广泛存在，特别是在脂质衍生信号分子中。含环戊烯酮的结构通常在生物体内通过多不饱和脂肪酸前体的氧化转化而形成。这些转化过程会产生含有亲电羰基的活性中间体，进而参与后续的生化反应。

异丙基酯部分表明这是由相应的羧酸衍生而来的。酯化反应是有机化学中的一种标准转化手段，用于改变羧酸的物理性质，通常旨在提高其亲脂性和挥发性。根据具体应用场景，异丙基酯常在合成化学中用作保护基或类前药基团。

庚烯酸酯链包含一个具有特定 (5Z) 立体化学特征的碳-碳双键，表明该烯烃处于顺式（cis）构型。不饱和脂肪酸衍生物中的几何异构现象对于决定分子的构象和反应活性具有重要作用。顺式双键会导致碳氢链发生弯曲，这种弯曲能显著影响分子的堆积方式及其与生物靶标的相互作用。

环戊烯酮片段包含一个同时带有酮基和羟基取代基的五元环。环戊烯酮因其含有的 α,β-不饱和羰基体系而在化学上具有重要意义，该体系可作为亲电性的迈克尔受体（Michael acceptor）。已知此类体系在生理或合成条件下能与亲核试剂发生反应，使其成为化学合成及生物学环境中的活性中间体。

羟基连接碳原子上的 (3R) 立体化学标识表明了特定的三维空间排列，这对决定化合物的构象行为及潜在相互作用至关重要。立体化学特征在环戊烷和环戊烯酮体系中尤为重要，因为环张力和取代基的取向会强烈影响其反应活性。含有环戊烯酮（cyclopentenone）结构的分子常在脂质衍生信号化学的研究背景下受到关注。例如，天然存在的环戊烯酮前列腺素源于花生四烯酸的氧化代谢，并表现出亲电特性，能够通过与亲核氨基酸残基发生共价相互作用来修饰蛋白质。尽管此处描述的特定化合物未必是已知的内源性代谢产物，但其结构特征与相关化学体系中的中间体或类似物相吻合。

从理化性质角度来看，(5Z)-7-[(3R)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-基]-5-庚烯酸异丙酯因其延伸的烃类骨架而预期表现出中等程度的亲脂性，同时酯基、羟基和酮基等极性官能团的存在又平衡了这一性质。这种疏水与极性特征的结合赋予了其两亲性，这是生物活性类脂分子中常见的特性。

该化合物的共轭不饱和体系（包括环戊烯酮结构和庚烯酸酯双键）可能会影响其化学稳定性和反应活性。与羰基形成的共轭结构既能稳定特定的电子构型，又能使其参与加成和氧化反应。在有机合成化学中，这些特征常被用于实现选择性官能团化。

总体而言，(5Z)-7-[(3R)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-基]-5-庚烯酸异丙酯是一种多功能的含氧环戊烷类酯，具有确定的立体化学中心、共轭不饱和结构以及高反应活性的羰基官能团。其重要性在于它与脂质衍生环戊烯酮体系的结构关联，以及作为合成中间体在复杂含氧天然产物类似物和生物活性小分子研究中的潜在应用价值。