2-乙基吡啶
[CAS# 100-71-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 乙基吡啶
• 英文名: 2-Ethylpyridine
• 产品名称: 2-乙基吡啶
• 分子式: C₇H₉N
• 分子量: 107.15
• CAS 登录号: 100-71-0
• EC 号码: 202-881-9
• 分子行输入简码SMILES: CCC1=CC=CC=N1

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.937 g/mL (实验值)
• 熔点: -63 ºc (实验值)
• 沸点: 150.3±3.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 149 ºc (实验值)
• 闪点: 29.4 ºc (计算值)^*, 37 ºc (实验值)
• 溶解度: water: ~45 g/L (20 ºc) (实验值)
• 折射率: 1.499 (计算值)^*, 1.496 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 WarningGHS02
• 危害标签: H226-H312+H332-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H335
生殖毒性	Repr.	2	H361
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373

• 危险品运输编号: UN 1993

SDS

    危险化学品

发现和应用

2-乙基吡啶是一种取代吡啶，其中一个乙基取代基位于吡啶环氮原子相邻的位置。它属于烷基吡啶类化合物，这是一类杂芳香族化合物，由于其存在于煤焦油中、具有典型的碱性以及可作为化学合成中间体，因此得到了广泛的研究。该化合物是一种无色至淡黄色液体，具有强烈的刺激性气味，反映了低分子量吡啶衍生物典型的感官特性。

2-乙基吡啶的发现与19世纪和20世纪初对煤焦油的历史研究密切相关。在此期间，化学家系统地分离并表征了从煤焦油蒸馏中获得的含氮碱。首先鉴定出吡啶本身，随后是各种烷基取代的吡啶，包括乙基吡啶。早期研究表明，2-乙基吡啶可以作为煤焦油碱的次要成分被分离出来，并通过沸点、盐形成和反应性方面的差异将其与位置异构体区分开来。这些研究对于理解烷基取代如何影响吡啶环的电子性质和空间环境起着重要作用。

随着合成有机化学的发展，人们开发了制备2-乙基吡啶的实验室方法，使得该化合物的纯度和产量都高于仅从煤焦油分离获得的水平。合成路线通常依赖于以更简单的含氮前体为原料的成环反应或烷基化策略。通过这些工作，化学家证实了2-乙基吡啶的结构，并阐明了与未取代的吡啶和其他烷基吡啶异构体相比，2位取代如何影响其碱性和配位行为。这些基础研究使2-乙基吡啶成为一种结构明确、性质稳定的化学物质，适用于进一步的应用。

在应用方面，2-乙基吡啶主要用作有机合成的中间体。其杂芳香环和碱性氮原子使其成为制备更复杂分子的有用结构单元。特别是，它已用作农用化学品、药物和特种化学品合成的前体，其中吡啶结构因其能够调节生物活性和理化性质而受到重视。2位取代可以引入空间效应，从而影响生物活性化合物中的结合相互作用，这使得2-乙基吡啶衍生的结构在药物化学研究中具有吸引力。

另一个重要的应用领域是配位化学和催化化学。与吡啶类似，2-乙基吡啶可以作为配体与过渡金属配位，其氮原子上的孤对电子可以与金属形成配位键。乙基取代基的存在改变了配体的空间构型和给电子性质，从而影响金属-配体键强度和催化性能。因此，2-乙基吡啶及其相关的烷基吡啶已被用作均相催化和有机金属化学中的改性剂或辅助配体。

2-乙基吡啶也可用作特定工业和实验室环境中的溶剂或添加剂。其适度的碱性使其能够在某些反应中中和酸性副产物或稳定反应中间体。此外，包括2-乙基吡啶在内的烷基吡啶已被研究其在香精香料中的作用，特别是作为烘烤或烟熏香气的成分，尽管此类应用通常是间接的，并且依赖于受控的配方，而不是纯化合物本身。

总而言之，2-乙基吡啶的发展历程反映了杂环化学的广泛发展，从早期从复杂的天然混合物中分离到有目的的合成和目标应用。它作为化学中间体和配体的持续使用，凸显了简单取代吡啶在基础研究和应用化学工业中经久不衰的重要性。

参考文献

Furst AF (1949) The reduction of 2-acetylpyridine to 2-ethylpyridine. Journal of the American Chemical Society 71(10) 3550-3551 DOI: 10.1021/ja01178a513

Malik M, ?witlicka A, Bieńko A, Komarnicka UK, Bieńko DC, Kozie? S, Kyzio? A, Mazur T, Machura B (2022) Copper(ii) complexes with 2-ethylpyridine and related hydroxyl pyridine derivatives: structural, spectroscopic, magnetic and anticancer in vitro studies. RSC Advances 12 27648-27665 DOI: 10.1039/D2RA05133H

Morais VMF, Miranda MS, Matos MAG (2003) Thermochemical study of the ethylpyridine and ethylpyrazine isomers. Organic & Biomolecular Chemistry (Issue 23) — DOI available on publisher site but search by title on RSC Publishing. DOI: 10.1039/B308097H