对特辛基苯酚
[CAS# 140-66-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 >> 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 英文名: 4-tert-Octylphenol
• 别名: 4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)phenol
• 产品名称: 对特辛基苯酚; 辛基酚
• 分子式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.33
• CAS 登录号: 140-66-9
• EC 号码: 205-426-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)O

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 79 - 82 ºc (实验值)
• 沸点: 282.3 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 309.5 ºc (实验值)
• 闪点: 148.3±8.2 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.501 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS09 Danger
• 危害标签: H315-H318-H400-H410
• 防护标签: P264-P264+P265-P273-P280-P302+P352-P305+P354+P338-P317-P321-P332+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373

发现和应用

4-叔辛基苯酚是一种烷基酚类化合物，分子式为 C₁₄H₂₂O。其结构由一个苯酚环组成，在对位连接一个叔辛基，即一个支链状的八碳烷基链。这种疏水性烷基链和极性羟基的组合赋予了它独特的物理和化学性质。该化合物在室温下通常为粘稠的无色至淡黄色液体，微溶于水，但易溶于乙醇、丙酮和烃类等有机溶剂。

4-叔辛基苯酚主要用作工业化学品的生产前体。它是合成非离子表面活性剂、烷基酚聚氧乙烯醚和其他洗涤剂组分的关键原料。其酚羟基可以进行烷基化、磺化或乙氧基化反应，从而形成广泛的衍生物，用于清洁剂、乳化剂和润湿剂等产品。

该化合物还用于生产抗氧化剂、塑料稳定剂和环氧树脂固化剂。空间位阻较大的叔辛基可以降低酚类衍生物的氧化敏感性，从而提高其稳定性，这在对耐热性和抗氧化性要求较高的聚合物和材料应用中尤为重要。

除了工业应用外，由于其持久性和潜在的内分泌干扰作用，4-叔辛基苯酚也受到环境化学领域的关注。其疏水性使其容易在沉积物和生物体中积累，引发了人们对环境影响的担忧，并促使相关部门对其在水和废水系统中进行监测。

在合成方面，4-叔辛基苯酚通常通过苯酚与叔辛醇或异丁烯衍生的低聚物进行酸催化烷基化反应制备。由于空间位阻效应，该反应主要生成对位取代产物，同时也会生成少量邻位取代异构体。通常采用蒸馏或结晶的方法进行纯化，以获得所需的产品纯度。

总而言之，4-叔辛基苯酚是一种用途广泛的烷基酚，被广泛用作表面活性剂、聚合物稳定剂和其他工业产品中的化学中间体。其酚羟基和庞大的疏水性烷基链的组合赋予了它反应性和稳定性，使其成为化学制造中重要的组成部分。

参考文献

2025. Exposure risk assessment through toxicodynamics assessment of 4-tert-octylphenol and estimation of new reference values based on human tissue toxicity. Environmental Pollution.
DOI: 10.1016/j.envpol.2025.125969

2025. The resveratrol attenuates reactive oxygen species mediated DNA damage in cardiac malformations caused by 4-tert-octylphenol. Toxicology and Applied Pharmacology.
DOI: 10.1016/j.taap.2025.117284