4,6-二氨基间苯二酚二盐酸盐
[CAS# 16523-31-2]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 酚类天然产物
• 英文名: 4,6-Diaminoresorcinol dihydrochloride
• 别名: 4,6-Diamino-1,3-benzenediol dihydrochloride
• 产品名称: 4,6-二氨基间苯二酚二盐酸盐
• 分子式: C₆H₈N₂O₂^.2(HCl)
• 分子量: 213.06
• CAS 登录号: 16523-31-2
• EC 号码: 605-395-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C(=CC(=C1N)O)O)N.Cl.Cl

物理化学性质

• 熔点: 254 ºc (分解) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335-H341
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

4,6-二氨基间苯二酚二盐酸盐是一种芳香族二胺盐，分子式为 C₆H₈Cl₂N₂O。其结构由间苯二酚（1,3-二羟基苯）核心组成，其中1位和3位的羟基保持不变，4位和6位被氨基取代。二盐酸盐形式是通过盐酸质子化氨基而形成的，从而得到一种水溶性盐。这种化合物通常呈结晶固体，易溶于水和极性有机溶剂，但在非极性介质中的溶解度有限。

4位和6位上的氨基使该化合物对亲电试剂具有高反应活性。它可以与醛、酮或酸衍生物发生缩合反应，因此可用作合成染料、聚合物和杂环化合物的结构单元。间苯二酚核心有助于氢键的形成和产物的稳定，而二盐酸盐形式则增强了其在水性体系中的溶解度和易操作性。

在有机合成中，4,6-二氨基间苯二酚二盐酸盐对于制备偶氮染料和杂环染料尤为重要，因为其氨基可以重氮化并与其他芳香族化合物偶联，形成有色共轭结构。它也用于聚合物化学中，用于生成交联网络，其中氨基与合适的亲电连接剂反应，生成具有特定光学或化学性质的功能材料。

该化合物可以通过间苯二酚衍生物的选择性胺化，然后用盐酸处理生成二盐酸盐来合成。处理该化合物需要遵循芳香胺和酸盐的标准实验室安全操作规程，包括佩戴手套和护目镜。

总而言之，4,6-二氨基间苯二酚二盐酸盐是一种水溶性芳香族二胺盐，具有高反应活性和多功能性。其间苯二酚核心、两个氨基取代基以及通过形成二盐酸盐而增强的溶解度使其成为合成染料、聚合物和杂环化合物的重要中间体，在化学研究和工业化学领域均有应用。

参考文献

2022. Preparation of High-performance Polyimide Fibers with Wholly Rigid Structures Containing Benzobisoxazole Moieties. Chinese Journal of Polymer Science, 40(4).
DOI: 10.1007/s10118-022-2666-8

2018. Polyimides Containing Benzoxazole Units and Their Liquid-Crystalline Behavior. Macromolecular Research, 26(9).
DOI: 10.1007/s13233-018-6125-x