(2S)-3-氰基-2-甲基-4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯
[CAS# 2212021-56-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 英文名: (2S)-tert-Butyl 3-cyano-2-methyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• 别名: tert-butyl (2S)-3-cyano-2-methyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• 产品名称: (2S)-3-氰基-2-甲基-4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯
• 分子式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.28
• CAS 登录号: 2212021-56-0
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1C(C(=O)CCN1C(=O)OC(C)(C)C)C#N

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 379.3±42.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 183.2±27.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.495 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

(2S)-3-氰基-2-甲基-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯是一种分子结构复杂的化合物，因其在合成化学和药物化学中的潜在应用而备受关注。该分子包含一个哌啶环、一个氰基、一个羰基和一个叔丁基酯，所有这些基团赋予了其化学反应性，使其在各种合成过程中具有潜在的应用价值。

(2S)-3-氰基-2-甲基-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯的发现可能与手性哌啶衍生物的研发进展有关，而手性哌啶衍生物在生物活性化合物的合成中起着重要作用。该分子的立体化学性质及其(2S)构型意味着它具有特定的三维排列，这会影响其与其他分子（尤其是生物靶标）的相互作用。 (2S) 构型在许多药物分子中具有重要意义，因为它通常对应于生物系统中活性最高的构型??，因此具有此构型的化合物在药物化学中尤为重要。

哌啶环是许多天然产物和药物中常见的结构特征，尤其是在生物碱中。它作为药物研发的构建基块的多功能性源于其能够参与各种类型的化学反应，包括亲核取代、还原和官能团相互转化。(2S)-3-氰基-2-甲基-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯中哌啶环的存在表明它可以作为设计针对特定生物受体或酶的新药的骨架。

位于哌啶环3位的氰基是该化合物的另一个关键特征。氰基具有吸电子特性，可以影响分子的反应性及其与其他物质的相互作用。这一特性使得含氰基化合物在各种化学反应中具有重要价值，包括亲核取代和加成反应。此外，氰基可以转化为其他官能团，例如胺或羧酸，从而增加了该化合物的潜在合成应用。

4位羰基形成氧代基团，进一步提高了分子的反应活性。含羰基化合物因其能够进行各种反应（例如亲核加成和还原）而被广泛应用于有机合成。这一功能性可用于合成更复杂的分子，尤其是那些包含酰胺键或酯键的分子，这些分子在药物分子和生物活性化合物中很常见。

哌啶环1位上的叔丁酯基团是一个体积庞大的保护基，可以提供空间位阻，防止在该位点发生不必要的反应。酯基常用于有机合成，以保护醇或羧酸在复杂的合成过程中免受不必要的反应性。叔丁基的立体体积也会影响分子的溶解性和渗透性，从而可能影响其与生物系统相互作用的能力。

(2S)-3-氰基-2-甲基-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯可以通过标准有机反应合成。哌啶环可以通过环化反应引入，氰基和酯基可以分别通过亲核取代反应和酯化反应添加。哌啶环2位的特定立体化学可以通过在合成过程中使用手性试剂或催化剂来控制。

(2S)-3-氰基-2-甲基-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯的潜在应用主要在于其可作为更复杂分子的构建单元。由于其官能团，包括氰基、羰基和酯基部分，该化合物可用作合成药物、农用化学品或其他生物活性化合物的中间体。哌啶结构因其在靶向中枢神经系统受体、酶和其他生物途径的药物开发中的作用而闻名。因此，可以探索该化合物的潜在治疗特性，尤其是在药物研发领域。

总而言之，(2S)-3-氰基-2-甲基-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯是一种在有机合成和药物化学中具有巨大潜力的化合物。其官能团使其成为构建更复杂分子的多功能中间体，其立体化学性质表明它可能在生物应用中具有有用的特性。因此，该化合物未来可能在新药或其他生物活性分子的开发中发挥作用。