(S)-(-)-2-氯丙酸
[CAS# 29617-66-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酸
• 英文名: (S)-(-)-2-Chloropropionic acid
• 别名: 2-Chloropropanoic acid
• 产品名称: (S)-(-)-2-氯丙酸
• 分子式: C₃H₅ClO₂
• 分子量: 108.52
• CAS 登录号: 29617-66-1
• EC 号码: 411-150-5
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H](C(=O)O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.27 g/mL (实验值)
• 熔点: 4 ºc (实验值)
• 沸点: 189.0±13.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 220 ºc (实验值)
• 闪点: 101.7 ºc (计算值)^*, 107 ºc (实验值)
• 溶解度: 溶解 H2O中 (实验值)
• 折射率: 1.441 (计算值)^*, 1.435 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H312-H302-H314
• 安全说明: S23;S26;S28;S36/37/39;S45

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

• 危险品运输编号: UN 2511

发现和应用

(S)-(-)-2-氯丙酸是一种手性卤代羧酸，在立体化学的历史发展中发挥了重要作用，并在工业和制药合成中用作化学中间体。该化合物由一个三碳骨架组成，在第二个碳原子上连接一个羧基和一个氯原子，该碳原子也是手性中心。(S)-(-) 的命名表明该分子具有特定的绝对构型，并使平面偏振光向负方向旋转，这些特性是其科学意义的核心。

2-氯丙酸的发现和表征与19世纪关于旋光性和分子不对称性的研究密切相关。在此期间，化学家们正在研究取代乳酸及其相关化合物，以了解化学结构与旋光性之间的关系。当合成氯取代的丙酸并将其拆分成旋光异构体时，它们提供了明确的证据，表明单个不对称碳原子可以产生具有不同物理性质的对映异构体分子。分离出(S)-(-)对映异构体有助于立体化学理论的广泛接受，并支持了本世纪早些时候提出的四面体碳概念。

20世纪初，改进的拆分外消旋混合物和确定绝对构型的方法使化学家能够更详细地研究(S)-(-)-2-氯丙酸。测量了其熔点、沸点和旋光度等物理性质，并将其与对映异构体和相关化合物的性质进行比较。这些研究有助于建立构型、反应性和生物效应之间的系统关联，从而强化了手性在有机化学中的重要性。

从应用角度来看，(S)-(-)-2-氯丙酸主要被用作中间体而不是最终产品。其反应性碳-氯键使其适用于亲核取代反应，从而能够在保留或控制立体化学的同时引入各种官能团。这一特性已被用于合成光学活性化合物，其中碳中心处的构型对于下游性质至关重要。

一个重要的应用领域是农用化学品合成。手性氯丙酸衍生物已被用作制备除草剂和其他作物保护剂的结构单元。在这种情况下，特定的立体化学可以影响生物活性、环境持久性和毒性。 (S)-(-)-2-氯丙酸的出现使化学家能够研究和优化这些效应，从而促进了更具选择性和高效的农用化学品的开发。

(S)-(-)-2-氯丙酸也已应用于药物研发领域。手性中间体在许多候选药物的合成中至关重要，因为生物活性分子的不同对映异构体可能表现出截然不同的药理特性。作为构建更复杂手性分子的起始原料，该化合物为探索结构-活性关系和生产对映体富集物质提供了支持。

除了在合成中的作用外，该化合物也持续受到教育和科学界的关注。它经常被用于讨论立体化学命名、旋光性以及涉及手性中心取代反应的机理。其相对简单的结构使其成为一个有用的例子，可以用来阐明化学转化过程中构型如何得以保持或反转。

总而言之，(S)-(-)-2-氯丙酸代表了一类重要的手性小分子，其重要性远不止于其自身的化学性质。从早期对分子不对称性的理解到目前作为应用化学中多功能中间体的持续应用，该化合物在基础研究和实际应用中都保持着重要的地位。

参考文献

2022. Synthesis, Conjugation, and Applications of Chiral Nanoparticles as Plasmonic Probes. Lecture Notes in Nanoscale Science and Technology.
DOI: 10.1007/978-3-030-99491-4_14

2016. Functional Characterization of a Novel Marine Microbial Esterase and its Utilization in the Enantioselective Preparation of (R)-Methyl 2-Chloropropionate. Applied Biochemistry and Biotechnology.
DOI: 10.1007/s12010-016-2094-8

2015. A new l-haloacid dehalogenase from the Arctic psychrotrophic Pseudoalteromonas sp. BSW20308. Polar Biology.
DOI: 10.1007/s00300-015-1674-3