乙基磷酰基乙酸二甲酯
[CAS# 311-46-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 羧酸酐
• 英文名: Ethyl dimethylphosphonoacetate
• 别名: Ethoxycarbonylmethylphosphonic acid dimethyl ester; Phosphonoacetic acid P,P-dimethyl ethyl ester
• 产品名称: 乙基磷酰基乙酸二甲酯
• 分子式: C₆H₁₃O₅P
• 分子量: 196.14
• CAS 登录号: 311-46-6
• EC 号码: 206-222-6
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)CP(=O)(OC)OC

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 268.7 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 98.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.414 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

二甲基膦酰乙酸乙酯是一种有机磷化合物，分子式为 C₅H₁₁O₄P。其结构由一个带有两个甲基取代基的膦酸酯基团组成，该基团通过亚甲基桥连接到乙酸乙酯。这种稳定的膦酸酯基团和酯官能团的组合赋予其独特的反应性，使其成为碳-碳键形成反应中的有用试剂。该化合物通常为无色至淡黄色液体，可溶于有机溶剂，微溶于水。

二甲基膦酰乙酸乙酯的主要应用是霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应（Horner-Wadsworth-Emmons反应），它是维蒂希烯烃化反应的一种变体。在该反应中，膦酸酯基团旁边的亚甲基被去质子化，形成稳定的碳负离子，然后与醛或酮反应生成α,β-不饱和酯。膦酸酯基团稳定了碳负离子，使得反应可以在温和的条件下进行，并且通常具有较高的立体选择性。

二甲基膦酰乙酸乙酯也可用作合成杂环化合物、药物和农用化学品的合成砌块。酯官能团允许后续转化，例如水解成羧酸或还原成醇，从而在多步合成中提供多功能性。

在合成方面，该化合物可以通过甲基膦酸二乙酯与溴乙酸乙酯反应或其他涉及膦酸酯的烷基化策略制备。操作时需要采取标准的实验室安全措施，因为它易燃，并且会与用于生成活性碳负离子的强碱发生反应。

总而言之，二甲基膦酰乙酸乙酯是一种多功能的有机磷试剂，因其亲核反应性和稳定性而备受重视。它在霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应及相关转化中的作用使其成为有机化学中合成不饱和酯和其他碳-碳键骨架的关键试剂。

参考文献

2017. Asymmetric Synthetic Strategies of (R)-(-)-Baclofen: An Antispastic Drug. Synthesis, 49(20).
DOI: 10.1055/s-0036-1590938