2,5-呋喃二甲酸
[CAS# 3238-40-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醛类化合物
• 英文名: 2,5-Furandicarboxylic acid
• 别名: Furan-2,5-dicarboxylic acid
• 产品名称: 2,5-呋喃二甲酸
• 分子式: C₆H₄O₅
• 分子量: 156.09
• CAS 登录号: 3238-40-2
• EC 号码: 221-800-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(OC(=C1)C(=O)O)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 320 ºc (实验值)
• 沸点: 419.2±30.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 207.3±24.6 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.581 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2,5-呋喃二甲酸是一种生物基芳香二酸，因其可再生特性，已成为石油衍生单体的替代品，而备受关注。其结构特征为：呋喃环的2位和5位分别被两个羧酸基团取代，这种对称性使其能够像著名的对苯二甲酸一样形成聚合物。由于2,5-呋喃二甲酸可由生物质衍生的碳水化合物而非化石原料生产，因此，随着全球对可持续材料的日益关注，其重要性也随之提升。

2,5-呋喃二甲酸的首次分离报道于19世纪末，是通过对天然存在的呋喃衍生物进行氧化降解而获得的。现代生产方法依赖于5-羟甲基糠醛的催化氧化，5-羟甲基糠醛是一种关键的平台分子，可通过果糖或纤维素糖的脱水反应制得。负载型贵金属和金属氧化物等催化剂已被用于优化产率、选择性和反应条件。由于其合成途径始于糖类，该化合物在将农林废弃物转化为工业化学品的广泛努力中占据着重要地位。

当人们发现该分子可作为高性能聚酯的潜在组分时，对其的兴趣显著增加。其芳香性和呋喃环的富电子特性相结合，使其衍生物的机械和热性能可与传统石油化工塑料相媲美，甚至在某些情况下更胜一筹。由2,5-呋喃二甲酸和乙二醇合成的聚呋喃酸乙二醇酯，作为一种可再生的聚对苯二甲酸乙二醇酯替代品，备受关注。它对二氧化碳和氧气等气体的阻隔性能通常更优异，使其在饮料瓶、食品包装以及其他需要控制渗透性的应用领域具有潜在的应用价值。

该化合物还被应用于聚酰胺、聚氨酯和特种共聚物的合成。其双功能羧基使其能够进行简便的缩聚反应。对酯、酸酐和活性中间体等衍生物的研究拓展了基于这种生物基单体的聚合物结构范围。由于呋喃环能够参与与苯基单体不同的电子相互作用，因此含有2,5-呋喃二甲酸的材料通常表现出独特的光学和机械性能。

另一个应用领域是增塑剂和溶剂设计。两个羧基的酯化反应生成了一系列二烷基呋喃二甲酸酯，这些化合物已被探索用作传统增塑剂的更可持续替代品。它们的热稳定性和低挥发性符合监管机构和消费者对更安全、不含邻苯二甲酸酯的增塑剂体系日益增长的需求。一些衍生物也被评估为工业过程中的可再生溶剂。

除了聚合物科学之外，2,5-呋喃二甲酸还被研究用于电化学应用。由于其还原反应会产生稳定且可逆的氧化还原对，因此该分子的盐和衍生物已被评估用于有机电极材料的潜在用途。在对无金属和低成本电池化学的兴趣推动下，这方面的研究仍在继续。

从材料开发的角度来看，该化合物受益于全球强劲的研究势头。中试规模的生产已展示了从碳水化合物原料进行规模化生产的途径，这是实现商业化可行性的关键一步。改进催化氧化、最大限度地减少副产物生成以及将生物质转化与下游聚合相结合的努力，将继续塑造其工业化的未来。作为一种典型的生物芳香族单体，它使其成为新兴可再生聚合物平台的基石。

参考文献

Rosatella, A. A., Simeonov, S. P., Frade, R. F. M. & Afonso, C. A. M. (2011). 5-Hydroxymethylfurfural as a building block platform for bio-based chemicals and materials. Green Chemistry, 13, 754-793. [https://doi.org/10.1039/C0GC00401D](https://doi.org/10.1039/C0GC00401D)

Werpy, T. & Petersen, G. (2004). Top Value Added Chemicals from Biomass, Volume I: Results of Screening for Potential Candidates from Sugars and Synthesis Gas. U.S. Department of Energy. [https://doi.org/10.2172/15008859](https://doi.org/10.2172/15008859)