4-苯基丁醇
[CAS# 3360-41-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪醇
• 英文名: 4-Phenylbutanol
• 别名: 4-Phenyl-1-butanol; Benzenebutanol
• 产品名称: 4-苯基丁醇; 4-苯基-1-丁醇
• 分子式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.22
• CAS 登录号: 3360-41-6
• EC 号码: 222-128-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)CCCCO

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.975 g/mL (实验值)
• 沸点: 258.8±19.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 293.6 - 296.3 ºc (实验值)
• 闪点: 114.3±17.3 ºc (计算值)^*, 110 ºc (实验值)
• 折射率: 1.522 (计算值)^*, 1.521 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

4-苯丁醇是一种芳香醇，由苯环通过四碳脂肪链连接到末端羟基组成。这种结构使其兼具芳香族化合物和脂肪族化合物的特性，赋予其独特的物理和化学性质，使其成为有机合成和应用化学研究中有用的中间体。该化合物通常为无色至淡黄色液体，粘度适中，具有淡淡的芳香气味，在水中溶解度有限，但在大多数常用有机溶剂中溶解度良好。

4-苯丁醇的鉴定和制备源于早期对苯烷基醇的研究。在19世纪末和20世纪初，化学家们研究了烷基链长度对芳香族化合物反应性和物理性质的影响，从而对苯烷基醇进行了研究。苯取代醇的制备方法随着弗里德尔-克拉夫茨反应、催化加氢和羰基还原反应等技术的发展而不断进步。4-苯丁醇的制备是系统合成和表征苯烷醇同系物系列的一部分，使化学家能够将沸点、溶解度和反应性与分子结构联系起来。

化学文献中报道了几种成熟的4-苯丁醇合成路线。一种常见的方法是使用金属氢化物或催化加氢还原4-苯丁醛。另一种成熟的方法是肉桂醇或相关不饱和前体的加氢，其中碳-碳双键被还原，同时保留芳香环和羟基官能团。苯基卤化镁与合适的环氧化物或醛的格氏反应也被用于构建碳骨架，然后水解得到目标醇。这些路线反映了有机化学中标准且成熟的转化方法，并在实验室和工业环境中得到了可重复的应用。

在应用方面，4-苯丁醇主要作为中间体而非最终产品使用。在香料和香精化学中，不同链长的苯烷基醇已知会产生花香或香脂香气，4-苯丁醇已被研究作为芳香组合物中的组分或前体。与较短的苯烷醇相比，其挥发性较低，使其可以在此类混合物中起到定香剂或改性剂的作用，影响香气的持久性和气味特征。

在制药和精细化学合成中，4-苯丁醇是一种用途广泛的合成砌块。末端羟基可以转化为卤化物、酯或醚，从而实现进一步的功能化，而苯环则为取代或偶联反应提供了稳定的芳香族骨架。因此，该化合物已被用于制备更复杂的分子，包括生物活性物质和用于药物化学研究的高级中间体。其可预测的反应性使其适用于探索苯烷基衍生物系列中的结构-活性关系。

从物理化学的角度来看，4-苯丁醇已被用于研究氢键、溶剂化以及芳香族取代对醇类行为的影响。其疏水性和亲水性的平衡使其适合用于探究混合溶剂体系中的相互作用，并比较芳香族醇与纯脂肪族醇的性质。这些研究有助于更深入地理解分子结构如何控制分子间作用力和相行为。

总而言之，4-苯丁醇是一种特性明确的芳香族醇，其发现源于对苯基取代有机化合物的基础研究。它作为合成中间体、物理和应用化学研究的对象以及香料相关研究的组成部分，其持续应用凸显了其实际意义。该化合物例证了相对简单的有机分子如何通过其适应性和可靠的化学性质保持长期的重要性。

参考文献

References

Weissermel K, Arpe H-J (2008) Industrial Organic Chemistry, 4th edn. Wiley-VCH, Weinheim DOI: 10.1002/9783527619191