二己基甲酮
[CAS# 462-18-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 英文名: Dihexyl ketone
• 别名: Enanthone; Hexyl ketone; NSC 77941
• 产品名称: 二己基甲酮
• 分子式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.34
• CAS 登录号: 462-18-0
• EC 号码: 207-324-3
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCC(=O)CCCCCC

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.056 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 0.825±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 390-410 ºc (分解^**
• 沸点: 261.05 ºc (760 torr)^***
• 闪点: 79.7±14.0 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** Ivanov, D.; Bulletin de la Societe Chimique de France 1928, V43, P441-7.

^*** Deffet, L.; Bulletin des Societes Chimiques Belges 1931, V40, P385-402.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

二己基酮是一种脂肪族酮，分子式为 C₁₂H₂₄O。其结构由一个羰基（C=O）和两个己基（-C₆H₁₃）链组成，呈对称的线性结构。该化合物在室温下通常为无色液体，粘度低至中等，气味温和，可溶于常见的有机溶剂，例如乙醇、丙酮和烃类，但几乎不溶于水。

二己基酮主要用作有机合成中的溶剂和中间体。其羰基对亲核试剂具有反应性，使其能够参与缩合反应、还原反应和其他转化反应，生成醇、烯醇化物或取代酮。其长烷基链赋予其疏水性，使其适用于非极性反应介质或需要亲脂性组分的配方。

在工业应用中，二己基酮可用作涂料、油漆和化学工艺中的溶剂，尤其适用于需要适度极性和低反应性的场合。与短链酮相比，其化学稳定性高且挥发性低，因此适用于需要控制蒸发速率并与疏水材料兼容的配方。

在合成方面，二己基酮可以通过二己醇的氧化反应或使用己基衍生物和合适的酰化试剂进行酰化反应来制备。由于二己基酮易燃，因此标准操作注意事项包括避免接触强氧化剂和明火。

总而言之，二己基酮是一种用途广泛的脂肪族酮，可用作溶剂和化学中间体。其反应性羰基和长疏水链的组合使其适用于有机合成、工业配方以及需要稳定、适度极性液体的工艺。

参考文献

2023. The LOTUS Initiative for Open Natural Products Research: frozen dataset union wikidata (with metadata). Zenodo.
DOI: 10.5281/zenodo.5794106