10-十九烷酮
[CAS# 504-57-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 英文名: 10-Nonadecanone
• 别名: nonadecan-10-one
• 产品名称: 10-十九烷酮
• 分子式: C₁₉H₃₈O
• 分子量: 282.50
• CAS 登录号: 504-57-4
• EC 号码: 207-994-7
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCC(=O)CCCCCCCCC

物理化学性质

• 密度: 0.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 58 ºc (实验值)
• 沸点: 351.2±10.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 412.7 ºc (实验值)
• 闪点: 81.6±14.6 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.444 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315
• 防护标签: P264-P280-P302+P352-P321-P332+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

10-十九烷酮是一种长链脂肪族酮，分子式为 C₁₉H₃₈O。其结构由一条线性的19个碳原子的烃链组成，羰基位于第十个碳原子上，因此酮基大致位于分子的中心位置。羰基的这种中间位置影响着该化合物的物理性质，使其具有长链酮的典型特征：在室温下呈固体或蜡状，疏水性较强，可溶于非极性有机溶剂，但在水中溶解度较低。

10-十九烷酮等化合物通常作为植物蜡、昆虫表皮脂质和其他生物脂质混合物中的少量成分存在。在植物中，中链酮是表皮蜡的组成部分，具有保护作用，包括减少水分流失、抵御紫外线辐射以及形成抵御病原体的屏障。在昆虫中，类似的10-十九烷酮等长链酮可以影响抗干燥能力，并可能在化学通讯中发挥作用，尽管10-十九烷酮在这些系统中的具体作用尚未得到充分研究，不如短链或更常见的酮类化合物那样为人所知。

从合成角度来看，10-十九烷酮可以在实验室中通过氧化相应的仲醇或通过控制碳-碳键形成反应构建碳链，然后引入酮官能团来制备。其结构和性质使其成为分析化学中有用的参考化合物，特别是在气相色谱和质谱分析中，它可以作为标准物质用于鉴定天然蜡和脂质提取物中的中链脂肪族酮。

10-十九烷酮的应用主要集中在研究领域。它用于研究长链酮的物理和化学性质、它们在生物系统中的行为以及它们在表面化学中的作用。此外，它还可以作为模型化合物，用于探索源自脂肪酸的生物基化学品，其中此类酮可能是生产蜡、表面活性剂或其他疏水材料的中间体。

总而言之，10-十九烷酮是一种长链中链酮，其重要性在于它存在于天然蜡中、可用作参考标准以及在长链脂质和生物基化学材料研究中作为模型化合物的作用。它由中心羰基和长烃链组成的结构，体现了中链脂肪族酮的特性，影响着其在天然和合成环境中的熔点、溶解度和反应性。

参考文献

2023. The LOTUS Initiative for Open Natural Products Research: frozen dataset union wikidata (with metadata). Zenodo.
DOI: 10.5281/zenodo.5794106

2021. Multitudinous Potential of Trichoderma Species in Imparting Resistance Against F. oxysporum f. sp. cucumerinum and Meloidogyne incognita Disease Complex. Journal of Plant Growth Regulation.
DOI: 10.1007/s00344-021-10372-9

2012. Volatile Mediated Interactions Between Bacteria and Fungi in the Soil. Journal of Chemical Ecology, 38(6).
DOI: 10.1007/s10886-012-0135-5