1,3-二(4-氨基苯氧基)丙烷
[CAS# 52980-20-8]

基本信息

• 英文名: 1,3-Bis(4-aminophenoxy)propane
• 别名: 4,4'-[1,3-Propanediylbis(oxy)]bis[benzenamine]; 1,3-Bis(4-aminophenoxy)propane; 4-[3-(4-Aminophenoxy)propoxy]aniline
• 产品名称: 1,3-二(4-氨基苯氧基)丙烷
• 分子式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• CAS 登录号: 52980-20-8
• EC 号码: 622-193-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1N)OCCCOC2=CC=C(C=C2)N

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.16 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.177±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 109-112 ºc^**

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2017 ACD/Labs)

^** Faghihi, Khalil; Journal of Applied Polymer Science 2008, V109(1), P74-81.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H317-H319
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

1,3-双(4-氨基苯氧基)丙烷是一种芳香族二胺，分子式为 C₁₅H₁₈N₂O₂。其结构由丙??烷骨架组成，在1位和3位分别连接4-氨基苯氧基。其中，苯环在对位连接氨基，并通过醚键与中心丙烷链相连。这种芳香族氨基和柔性脂肪族连接基的组合??赋予了该化合物良好的反应性和溶解性，使其在聚合物合成中具有重要价值。该化合物通常呈浅黄色至灰白色固体，可溶于极性有机溶剂，例如二甲基甲酰胺、丙酮和乙醇，但微溶于水。

1,3-双(4-氨基苯氧基)丙烷主要用作聚合物化学中的单体。其氨基可与二酐、二酰氯或环氧化物发生反应，形成聚酰亚胺、聚酰胺或环氧树脂网络。芳香族二胺结构赋予所得聚合物刚性和热稳定性，而丙基醚键则赋予其柔韧性和加工性。这种刚性和柔韧性的平衡使得该化合物在涂料、粘合剂和电子应用等高性能材料领域尤为重要。

除了聚合反应外，其氨基还可以通过酰化、磺化或席夫碱形成等反应，作为功能化衍生物的前体。这些修饰扩展了其在材料科学和化学合成领域的应用。

在合成方面，1,3-双(4-氨基苯氧基)丙烷可以通过4-硝基苯酚与1,3-二卤丙烷进行亲核芳香取代反应，然后还原硝基得到氨基来制备。纯化通常采用重结晶或柱层析法，以达到聚合或功能化反应所需的纯度。

总而言之，1,3-双(4-氨基苯氧基)丙烷是一种多功能的芳香族二胺单体，兼具反应性氨基、醚键连接的丙基间隔基和芳香族刚性。其结构特点使其成为高性能聚合物、功能化材料以及其他需要兼具热稳定性、化学反应性和机械柔韧性的应用领域的宝贵构建单元。

参考文献

2019. Synthesis and optical properties of semi-fluorinated poly(ether imide)s derived from non-fluorinated 1,4-bis(3,4-dicarboxyphenoxy)benzene dianhydride (HQDPA) and trifluoromethyl-substituted diamines. Journal of Materials Research, 34(3).
DOI: 10.1557/jmr.2018.440

2014. New poly(ether-imide)/MWCNT nanocomposite. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 116(3).
DOI: 10.1007/s10973-014-3682-x