N,N'-二(4-氨基苯基)哌嗪
[CAS# 7479-12-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 哌嗪类化合物
• 英文名: N,N'-Bis(4-aminophenyl)piperazine
• 别名: 4,4'-(1,4-Piperazinediyl)bis[benzenamine]; 1,4-Bis(4-aminophenyl)-1,4-diazacyclohexane; 1,4-Bis(p-aminophenyl)piperazine; N,N'-Bis(4-aminophenyl)piperazine; NSC 401585
• 产品名称: N,N'-二(4-氨基苯基)哌嗪
• 分子式: C₁₆H₂₀N₄
• 分子量: 268.36
• CAS 登录号: 7479-12-1
• 分子行输入简码SMILES: C1CN(CCN1C2=CC=C(C=C2)N)C3=CC=C(C=C3)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 540.9±50.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 350.2±18.1 ºc (计算值)^*
• 溶解度: 微溶 (7.2 g/L) (25 ºc) (计算值)
• 折射率: 1.672 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

发现和应用

N,N'-二(4-氨基苯基)哌嗪是一种芳香族二胺，分子式为 C₁₆H₂₀N₄。其结构由一个中心哌嗪环组成，两个氮原子上均连接着4-氨基苯基基团。这种结构使得两个芳香族氨基通过一个柔性的六元杂环哌嗪核心连接起来，兼具亲核反应性和一定的构象柔性。该化合物通常呈浅黄色至灰白色固体，可溶于极性有机溶剂，例如二甲基甲酰胺、二甲基亚砜和乙醇，但在水中的溶解度有限。

N,N'-二(4-氨基苯基)哌嗪主要用作高性能聚合物合成的单体。其芳香族氨基可与二酐、二酰氯或环氧化物发生缩聚反应，形成聚酰亚胺、聚酰胺和环氧树脂网络。芳香环提供刚性和热稳定性，而哌嗪核心则赋予柔性，并可降低聚合物的脆性。这种结构组合使得合成的聚合物具有理想的机械性能、耐化学性和热稳定性，适用于涂料、粘合剂和电子应用领域。

除了聚合反应外，其氨基还可以通过酰化、磺化或席夫碱形成等反应进行官能化，从而合成具有特定化学、机械或光学性能的高级材料。哌嗪环还可以用于调节聚合物链的堆积方式和溶解度特性。

在合成方面，N,N'-二(4-氨基苯基)哌嗪可以通过4-硝基氯苯与哌嗪进行亲核芳香取代反应，然后将硝基还原为氨基来制备。纯化通常采用重结晶或色谱技术，以达到聚合或其他化学应用所需的纯度。

总而言之，N,N'-二(4-氨基苯基)哌嗪是一种多功能的芳香族二胺，兼具刚性芳香骨架和柔性哌嗪核心。其双氨基官能团、反应性和结构特性使其成为高性能聚合物合成、功能化材料和需要兼具热稳定性、机械柔性和化学反应性的高级化学应用领域的重要中间体。

参考文献

2012. 1,4-Diarylpiperazines and analogs as anti-tubercular agents: Synthesis and biological evaluation. European Journal of Medicinal Chemistry, 49.
DOI: 10.1016/j.ejmech.2011.12.035