三(4-氨基苯基)胺
[CAS# 5981-09-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 英文名: Tris(4-aminophenyl)amine
• 别名: N,N-Bis(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine
• 产品名称: 三(4-氨基苯基)胺
• 分子式: C₁₈H₁₈N₄
• 分子量: 290.36
• CAS 登录号: 5981-09-9
• EC 号码: 227-791-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1N)N(C2=CC=C(C=C2)N)C3=CC=C(C=C3)N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 230 ºc (实验值)
• 沸点: 571.3±45.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 294.1±23.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.752 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

三(4-氨基苯基)胺是一种芳香胺，分子式为 C₁₈H₁₅N₄。其结构由一个中心氮原子与三个对位取代的氨基苯基连接而成。这种结构形成了一个三足状结构，三个反应性氨基从一个中心氮原子伸出，兼具高亲核性和芳香体系带来的刚性。该化合物在室温下通常为固体，呈浅黄色至灰白色，可溶于极性有机溶剂，例如二甲基甲酰胺、二甲基亚砜和乙醇，但在水中溶解度较低。

三(4-氨基苯基)胺主要用作聚合物化学中的单体。其氨基可与二酐、二酰氯或环氧化物发生缩合反应，形成聚酰亚胺、聚酰胺或环氧树脂网络。这种三足状结构使其能够形成高度交联的聚合物，从而提高热稳定性、机械强度和耐化学性。这使得它在涂料、粘合剂和电子应用等高性能材料领域具有特殊的价值。

除了聚合反应外，其氨基还可以通过酰化、磺化或席夫碱形成等方式进行官能化，从而扩展其在有机合成和材料设计中的应用。其刚性的芳香骨架与多个反应位点的结合，使其能够制备具有特定机械、光学和化学性能的先进材料。

在合成方面，三(4-氨基苯基)胺可以通过三卤代胺前体的亲核芳香取代反应或Buchwald-Hartwig胺化反应制备，然后将任何硝基还原为氨基。纯化通常采用重结晶或色谱技术，以达到聚合或官能化所需的纯度。

总而言之，三(4-氨基苯基)胺是一种多功能的芳香胺，具有三个呈三足状排列的高反应性氨基。其亲核官能团、刚性芳香结构以及形成高度交联网络的能力使其成为高性能聚合物合成、功能材料和先进化学应用领域的重要中间体。

参考文献

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DOI: 10.1007/s00604-025-07360-1

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DOI: 10.1007/s00216-025-05875-3