1,4-双(4-氨基苯氧基)丁烷
[CAS# 6245-50-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 烷烃
• 英文名: 1,4-Bis(4-aminophenoxy)butane
• 别名: 4-[4-(4-Aminophenoxy)butoxy]aniline; beta,beta'-Bi-p-phenetidine
• 产品名称: 1,4-双(4-氨基苯氧基)丁烷
• 分子式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.34
• CAS 登录号: 6245-50-7
• EC 号码: 667-211-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1N)OCCCCOC2=CC=C(C=C2)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 502.0±35.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 284.4±19.6 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.608 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS09 Warning
• 危害标签: H400
• 防护标签: P273-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400

发现和应用

1,4-双(4-氨基苯氧基)丁烷是一种芳香族二胺，分子式为 C₁₆H₂₀N₂O₂。其结构由丁烷骨架组成，在1位和4位分别连接4-氨基苯氧基。每个苯环在对位均带有一个氨基，并通过醚键与脂肪族间隔基相连。这种亲核氨基、芳香环和柔性丁基连接基的组合??使其具有适合聚合物合成的反应性和溶解性。该化合物通常呈浅黄色至灰白色固体，可溶于二甲基甲酰胺、丙酮和乙醇等极性有机溶剂，但微溶于水。

1,4-双(4-氨基苯氧基)丁烷主要用作高性能聚合物合成的单体。其氨基可与二酐、二酰氯或环氧化物发生反应，形成聚酰亚胺、聚酰胺或环氧树脂网络。芳香环提供刚性和热稳定性，而丁基醚间隔基则赋予柔韧性，从而提高加工性能和机械性能。这种特性使其适用于涂料、粘合剂、电子材料和其他高性能聚合物体系。

其氨基还可以通过酰化、磺化或席夫碱反应进行进一步功能化，从而制备具有特定化学、机械和表面性能的先进材料。其结构特点有助于设计具有刚性、柔韧性和耐热性平衡的聚合物。

在合成方面，1,4-双(4-氨基苯氧基)丁烷通常通过4-硝基苯酚与1,4-二卤代丁烷进行亲核芳香取代反应，然后将硝基还原为氨基来制备。通常采用重结晶或色谱技术进行纯化，以获得适合聚合或进一步化学改性的材料。

总而言之，1,4-双(4-氨基苯氧基)丁烷是一种多功能的芳香族二胺单体，它结合了反应性氨基、刚性芳香核和柔性醚键连接的丁基间隔基。其特性使其成为高性能聚合物、功能化材料以及需要兼具热稳定性、化学反应性和机械柔韧性的应用领域的宝贵中间体。

参考文献

2024. Flame Retardation of Polyamide 6 by Electro-Sprayed Phosphorus朇opper Complex Supported by Layered Silicate. Journal of Materials Engineering and Performance.
DOI: 10.1007/s11665-024-10344-6

2010. Novel poly(ether-amide)s derived from 1,4-(4-carboxy phenoxy)butane and ethereal diamines: Synthesis and properties. Macromolecular Research, 18(12).
DOI: 10.1007/s13233-010-1213-6