1,2-双(4-氨基苯氧基)乙烷
[CAS# 6052-10-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 烷烃
• 英文名: Bis(4-aminophenoxy)ethane
• 别名: 1,2-Bis(p-aminophenoxy)ethane
• 产品名称: 1,2-双(4-氨基苯氧基)乙烷
• 分子式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.29
• CAS 登录号: 6052-10-4
• EC 号码: 828-427-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1N)OCCOC2=CC=C(C=C2)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 477.2±30.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 273.5±18.2 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.631 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H341-H411
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

双(4-氨基苯氧基)乙烷是一种芳香族二胺，分子式为 C₁₄H₁₆N₂O₂。其结构由乙烷骨架组成，两端分别连接着4-氨基苯氧基，每个苯环在对位均带有一个氨基，并通过醚键与中心的乙基间隔基相连。这种亲核氨基、芳香环和柔性脂肪族连接基的组合??赋予了该化合物良好的化学反应性和溶解性，使其适用于聚合物合成。该化合物通常呈浅黄色至灰白色固体，可溶于二甲基甲酰胺、丙酮和乙醇等极性有机溶剂，但在水中溶解度较低。

双(4-氨基苯氧基)乙烷主要用作高性能聚合物合成的单体。其氨基可与二酐、二酰氯或环氧化物发生缩聚反应，形成聚酰亚胺、聚酰胺和环氧树脂网络。芳香环赋予聚合物刚性和热稳定性，而乙烷醚连接基则赋予聚合物柔韧性和改善的加工性能。这种组合使得制备的聚合物具有理想的机械强度、耐热性和化学稳定性平衡，适用于涂料、粘合剂和电子材料等领域。

氨基还可以通过酰化、磺化或席夫碱形成等反应进行功能化，从而扩展了该化合物在先进材料合成中的应用。其反应性和结构特性使其能够设计出具有特定热学、力学和表面性能的材料。

在合成方面，双(4-氨基苯氧基)乙烷通常通过4-硝基苯酚与二溴乙烷或二氯乙烷进行亲核芳香取代反应，然后将硝基还原为氨基来制备。通常采用重结晶或色谱技术进行纯化，以获得适用于聚合或进一步功能化的材料。

总而言之，双(4-氨基苯氧基)乙烷是一种多功能的芳香族二胺单体，结合了反应性氨基、刚性芳香核和柔性醚连接的乙基间隔基。其结构特点使其成为高性能聚合物、功能化材料以及其他需要兼具热稳定性、化学反应性和机械柔韧性的应用领域的宝贵中间体。

参考文献

2019. Synthesis and optical properties of semi-fluorinated poly(ether imide)s derived from non-fluorinated 1,4-bis(3,4-dicarboxyphenoxy)benzene dianhydride (HQDPA) and trifluoromethyl-substituted diamines. Journal of Materials Research, 34(3).
DOI: 10.1557/jmr.2018.440

2010. Novel poly(ether-amide)s derived from 1,4-(4-carboxy phenoxy)butane and ethereal diamines: Synthesis and properties. Macromolecular Research, 18(12).
DOI: 10.1007/s13233-010-1213-6