吡啶盐酸盐
[CAS# 628-13-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 英文名: Pyridine hydrochloride
• 别名: Pyridinium chloride
• 产品名称: 吡啶盐酸盐
• 分子式: C₅H₅N^.HCl;C₅H₆ClN
• 分子量: 115.56
• CAS 登录号: 628-13-7
• EC 号码: 211-027-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=NC=C1.Cl

物理化学性质

• 熔点: 145 - 147 ºc (实验值)
• 沸点: 222 - 224 ºc (实验值)
• 溶解度: water: 85 g/100 ml (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302+H332-H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

盐酸吡啶，又称氯化吡啶鎓，是由吡啶与盐酸质子化形成的结晶盐，生成C₅H₅NH⁺阳离子与氯离子配对。它通常为白色至类白色吸湿性晶体，熔点约为144-147℃，沸腾时分解，易溶于水和常见的极性有机溶剂。吡啶鎓离子的pKa约为5，这反映了其相对于典型铵盐的酸性，并说明了质子化如何影响杂芳族氮的碱性和反应活性。通过将氯化氢通入吡啶中即可轻松制备盐酸吡啶鎓，从而得到一种在实验室和工业领域广泛应用的稳定盐。

盐酸吡啶的起源可以追溯到杂环化学的早期发展，当时人们从煤焦油中提取吡啶，并研究其碱性和芳香性。质子化的吡啶鎓盐（例如盐酸盐）自然而然地出现在对涉及杂芳系的酸碱化学的探索中，并很快被用作试剂和中间体。吡啶与盐酸反应即可直接生成盐，这体现了其典型的碱性酸碱行为，而对其结构的表征则揭示了质子化如何影响环的电子性质和分子间相互作用。

在合成有机化学中，盐酸吡啶可用作多种转化反应的试剂和中间体。其布朗斯台德酸性和吡啶鎓离子的存在使其能够促进取代反应、醚键断裂以及在吡啶和喹啉系列中合成氯代和羟基衍生物，尤其是在传统试剂选择性可能较低的条件下。研究人员已证实，吡啶盐酸盐可通过亲电取代反应途径将溴代衍生物转化为氯代羟基化合物，从而获得在药物化学和材料化学中具有重要意义的功能化杂环化合物。

除了作为试剂外，吡啶盐酸盐还可用作质子离子介质，用于溶解和活化极性反应物。在某些方法中，它可用于提供可控的酸性条件，从而促进脱水、N-去甲基化或环脱水反应，而无需引入可能导致竞争性副反应的强矿物酸。其作为氢键供体和质子源的特性已被用于需要对底物进行温和质子化或活化离去基团的转化反应中。

吡啶盐酸盐还可用于制备其他吡啶鎓盐和杂环衍生物。吡啶与多种亲电试剂的季铵化反应生成吡啶鎓盐，这些盐是催化剂、离子液体、相转移试剂和生物活性骨架的关键中间体。在这些反应中，吡啶盐酸盐中的氯离子可以被保留或交换，从而调节其溶解度和反应活性，使其成为合成功能材料的重要结构单元。

从物理性质上看，该盐具有吸湿性，易吸收水分，因此必须在干燥条件下储存以保持其完整性。其作为晶体材料的稳定性使其易于在固态下操作，并可在有机反应中实现精确的剂量控制。安全注意事项包括其对皮肤的刺激性以及接触皮肤或吸入的潜在危害，因此需要在实验室采取标准的防护措施。

总而言之，吡啶盐酸盐是一种基础的吡啶鎓盐，其易于制备、稳定的离子结构以及作为试剂和中间体的用途使其成为合成有机化学中的主要化合物。吡啶盐酸盐在促进官能团转化、选择性取代反应以及作为构建更复杂吡啶衍生物的结构单元等方面的应用，凸显了其在科研和工业生产中的持久重要性。

参考文献

Mongin F, Mongin O (1996) Pyridine hydrochloride: a new reagent for the synthesis of o-chloro hydroxy derivatives in pyridine and quinoline series. Tetrahedron Letters 37(37) 6695-6698 DOI: 10.1016/S0040-4039(96)01449-9

Sowmiah S, Esperança JMS, Rebelo LPN, Afonso CAM (2018) Pyridinium salts: from synthesis to reactivity and applications. Organic Chemistry Frontiers 5(5) 453-493 DOI: 10.1039/C7QO00836H

Wilson MW (2001) Pyridinium chloride. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. Wiley DOI: 10.1002/047084289X.rp287m