1-十六烷基-2-[3-(1-十六烷基-1,3-二氢-3,3-二甲基-2H-吲哚-2-亚基)-1-丙烯-1-基]-3,3-二甲基-3H-吲哚鎓
[CAS# 78566-75-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 英文名: 1-Hexadecyl-2-[3-(1-hexadecyl-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-2H-indol-2-ylidene)-1-propen-1-yl]-3,3-dimethyl-3H-indolium
• 产品名称: 1-十六烷基-2-[3-(1-十六烷基-1,3-二氢-3,3-二甲基-2H-吲哚-2-亚基)-1-丙烯-1-基]-3,3-二甲基-3H-吲哚鎓
• 分子式: C₅₅H₈₉N₂
• 分子量: 778.32
• CAS 登录号: 78566-75-3
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCN1C2=CC=CC=C2C(C1=CC=CC3=[N+](C4=CC=CC=C4C3(C)C)CCCCCCCCCCCCCCCC)(C)C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

1-十六烷基-2-[3-(1-十六烷基-1,3-二氢-3,3-二甲基-2H-吲哚-2-亚基)-1-丙烯-1-基]-3,3-二甲基-3H-吲哚鎓是一种基于吲哚鎓的阳离子染料，其分子结构复杂，包含两个通过共轭丙烯基桥连接的吲哚啉或吲哚鎓单元。每个吲哚鎓单元在吲哚啉环的1位连接有长链十六烷基，在3位连接有偕二甲基，其中一个吲哚鎓氮原子带有正电荷，通常由碘离子或氯离子等抗衡离子平衡。由于长烷基链的存在，该分子具有高度疏水性，并具有延伸的π共轭体系，赋予其强烈的吸收和荧光特性。

该化合物主要用于光物理和光电子应用，包括作为近红外（NIR）染料、有机光伏器件和荧光探针的组分。吲哚鎓单元之间的延伸共轭使其在可见光到近红外区域具有强烈的吸光性，而带正电荷的吲哚鎓中心则有助于其在极性溶剂中的溶解以及与带负电荷的底物或膜的相互作用。其两亲性（具有长疏水链）也使其能够掺入胶束体系或基于脂质的制剂中。

此外，此类基于吲哚鎓的染料还用于开发用于生物成像的荧光探针。可以通过结构修饰来调节分子的荧光，其阳离子性质有助于靶向带负电荷的细胞组分或膜，使其可用于细胞成像、光动力学研究和传感器应用。

在合成方面，此类化合物通常通过1,3-二氢-3,3-二甲基-2H-吲哚-1-十六烷基衍生物与共轭醛或酮缩合形成丙烯基桥接的吲哚鎓体系，然后对氮原子进行季铵化以生成带正电荷的吲哚鎓。合成过程需要仔细控制，以保持共轭体系并获得丙烯基桥中双键所需的立体化学构型。总而言之，1-十六烷基-2-[3-(1-十六烷基-1,3-二氢-3,3-二甲基-2H-吲哚-2-亚基)-1-丙烯-1-基]-3,3-二甲基-3H-吲哚鎓是一种高度共轭的两亲性吲哚鎓染料。其阳离子特性、延伸的π电子体系和疏水性烷基链的结合使其成为一种有价值的化合物，可用于近红外染料、荧光探针、光电器件和生物成像等应用。