4-(十六烷氧基)苯-1,3-二胺
[CAS# 137819-03-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 英文名: 4-(Hexadecyloxy)benzene-1,3-diamine
• 产品名称: 4-(十六烷氧基)苯-1,3-二胺
• 分子式: C₂₂H₄₀N₂O
• 分子量: 348.57
• CAS 登录号: 137819-03-5
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCOC1=C(C=C(C=C1)N)N

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

4-(十六烷氧基)苯-1,3-二胺是一种带有长链烷氧基取代基的芳香族二胺，属于一类将刚性芳香核与柔性脂肪链相结合的功能性有机化合物。这种分子结构在有机合成和材料化学领域一直备受关注，因为它将芳香胺的化学反应性与疏水性烷基链赋予的物理化学性质结合起来。

烷氧基取代芳香族二胺的发现和研究源于20世纪对取代苯胺和苯二胺的广泛研究。芳香族二胺最初被用作染料化学、高分子科学和制药领域的中间体。后来，人们认识到引入长链烷氧基（例如十六烷氧基）是一种有效的方法，可以调节溶解度、熔融行为和自组装特性。这种结构修饰使原本刚性的芳香胺表现出两亲性，这对于需要与非极性介质或有序分子组装体兼容的应用非常重要。

4-(十六烷氧基)苯-1,3-二胺的合成通常依赖于经典的芳香族取代策略与醚化反应相结合。一种常用的方法是制备合适的取代硝基或氨基苯酚，然后在碱性条件下与长链烷基卤化物（例如1-溴十六烷）进行O-烷基化反应，以引入十六烷氧基。必要时，后续的还原步骤将硝基转化为氨基官能团。这些方法在文献中已广泛应用于相关的烷氧基取代苯胺和二胺的合成，并因其可靠性和可扩展性而受到青睐。仔细控制反应条件对于避免芳香胺基团的过度烷基化或降解至关重要。

在应用方面，4-(十六烷氧基)苯-1,3-二胺主要被用作结构单元，而不是最终产品。其二胺官能团使其能够参与与二酸、二异氰酸酯或亲电芳香族取代剂的缩合反应，因此可用于合成功能性聚合物和低聚物。长烷基链的存在可以赋予由此化合物衍生的聚合物材料柔韧性、疏水性和可加工性。这些特性在用于涂料、粘合剂或先进复合材料的特种聚酰胺、聚酰亚胺和聚氨酯体系中尤为重要。

另一个重要的应用领域是用于分子自组装的材料。已知烷氧基取代的芳香族二胺在并入较大的分子骨架中时会表现出液晶或半有序行为。十六烷基链促进范德华相互作用并与极性区域发生相分离，而芳香族二胺核心则支持氢键等定向相互作用。因此，4-(十六烷氧基)苯-1,3-二胺的衍生物已被研究用作功能性软材料的前体，包括有机电子元件、传感器和表面改性剂。

该化合物在染料和颜料化学领域也具有重要意义。芳香族二胺是偶氮染料合成中的经典中间体，长烷基链取代可以提高染料对疏水性基材的亲和力或改变其在配方中的聚集行为。虽然4-(十六烷氧基)苯-1,3-二胺本身通常不直接用作染料，但其结构单元代表了用于调整塑料、涂料和油墨着色剂性能的中间体。

总而言之，4-(十六烷氧基)苯-1,3-二胺体现了将传统的芳香胺化学与长链烷基取代相结合如何扩展有机化合物的功能范围。它的发现植根于成熟的芳香族取代化学，而其应用则反映了材料科学对兼具刚性和柔性、极性和疏水性的分子的现代需求。

参考文献

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