4,4'-二氯二苯砜
[CAS# 80-07-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机硫化合物
• 英文名: 4,4'-Dichlorodiphenyl sulfone
• 别名: Bis(4-chlorophenyl) sulfone; 4-Chloro-1-(4-chlorophenylsulfonyl)benzene; Sulfonyl-1,1'-bis(4-chlorobenzene)
• 产品名称: 4,4'-二氯二苯砜
• 分子式: C₁₂H₈Cl₂O₂S
• 分子量: 287.16
• CAS 登录号: 80-07-9
• EC 号码: 201-247-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 143 - 146 ºc (实验值)
• 沸点: 419.9 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 456.1 ºc (实验值)
• 闪点: 211.2±24.6 ºc (计算值)^*, 233 ºc (实验值)
• 溶解度: water: <0.1 g/100 ml (20 ºc) (实验值)
• 折射率: 1.61 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H319-H411
• 防护标签: P264+P265-P273-P280-P305+P351+P338-P337+P317-P391,

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400

发现和应用

4,4'-二氯二苯砜是一种芳香族砜，分子式为 C₁₂H₈Cl₂O₂S。其结构由两个苯环通过对位上的砜基（-SO₂-）连接而成，每个苯环的4位上都连接着一个氯原子。这种结构结合了刚性的芳香族骨架和强吸电子取代基，因此具有较高的热稳定性和耐化学性。该化合物通常呈白色结晶固体，微溶于水，但易溶于极性非质子有机溶剂，例如N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺和二氯苯。

4,4'-二氯二苯砜主要用作高性能聚合物合成的单体，包括聚芳醚砜和聚砜。其对位上的氯基团可作为反应位点，与双酚或二胺发生亲核芳香取代反应，形成热稳定性高、分子量大的聚合物。这些聚合物因其优异的机械性能、耐化学性和高热稳定性而备受重视，适用于膜、涂料、电子元件和工程塑料等领域。

此外，该化合物还可用作制备特种化学品和功能化芳香族化合物的中间体。氯取代基可以进行进一步的取代反应，从而合成改性砜基单体、交联剂或用于先进材料的配体。

在合成方面，4,4'-二氯二苯砜通常通过氯苯衍生物的磺化反应，然后在受控条件下进行氧化偶联或缩合反应制备。由于该化合物可能具有刺激性，并且需要避免接触强亲核试剂或高温，以免发生不必要的副反应，因此在操作时需要小心谨慎。

总而言之，4,4'-二氯二苯砜是一种用途广泛的芳香族砜，具有反应性强的对位氯取代基和刚性、热稳定的结构。其化学反应性、高热稳定性以及适用于聚合反应的特性使其成为生产高性能聚合物和先进材料的重要单体和中间体。

参考文献

2024. Aromatic Polysulfones: Synthesis, Properties, and Their Application. A Review. Polymer Science, Series D.
DOI: 10.1134/s1995421223700235