1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮
[CAS# 887144-94-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯甲酸系列
• 英文名: 1-(Trifluoromethyl)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one
• 产品名称: 1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮
• 分子式: C₈H₄F₃IO₂
• 分子量: 316.02
• CAS 登录号: 887144-94-7
• EC 号码: 688-223-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OI2C(F)(F)F

物理化学性质

• 熔点: 150 - 158 ºc (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228

发现和应用

1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘杂环戊烯-3(1H)-酮是一种高价碘化合物，分子式为 C₈H₄F₃IO₂。其结构特征是含有一个五元1,2-苯并碘杂环戊烯环，其中碘原子处于+3氧化态，与3位的羰基氧原子和1位的三氟甲基基团相连。稠合的苯环稳定了高价碘中心，而三氟甲基取代基则赋予其强烈的吸电子特性。该化合物通常为结晶固体，可溶于极性有机溶剂，例如乙腈、二氯甲烷和二甲基甲酰胺，但对湿气和光敏感。

该化合物主要用作有机合成中的三氟甲基化试剂。其高价碘中心能够将-CF₃基团转移到亲核碳中心，从而在温和条件下将三氟甲基基团引入芳烃、烯烃和杂环化合物中。三氟甲基化产物在药物化学和农用化学品领域具有很高的价值，因为-CF₃基团可以显著提高代谢稳定性、亲脂性和生物利用度。

1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘杂环戊烯-3(1H)-酮也用于光氧化还原和过渡金属催化反应中，作为亲电性CF₃源。该试剂可以对复杂分子进行选择性官能化，使其成为药物发现和材料化学中后期三氟甲基化的多功能工具。

该化合物通常通过氧化2-碘苯甲酸衍生物得到相应的高价碘中间体，然后使用合适的三氟甲基源（例如在氟化物活化剂存在下的三甲基(三氟甲基)硅烷）引入三氟甲基基团来合成。处理该化合物需要遵循高价碘化合物的标准预防措施，包括避免摩擦、受热和潮湿，因为它们在不当条件下可能敏感且具有潜在爆炸性。

总而言之，1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘杂环戊烯-3(1H)-酮是一种非常有用的高价碘试剂，它结合了稳定的苯并碘杂环戊烯骨架和亲电性三氟甲基基团。它能够在温和条件下高效地转移-CF₃基团，使其成为现代合成有机化学中的重要工具，尤其适用于制备三氟甲基化的芳烃、杂环化合物和功能材料。

参考文献

2022. Direct Trifluoromethylation of C(sp3)桯 Bonds. Science of Synthesis.
URL: SD-238-00134

2022. Trifluoromethylation of Prefunctionalized Alkanes. Science of Synthesis.
URL: SD-238-00133

2010. Reactivity of a Hypervalent Iodine Trifluoromethylating Reagent toward THF: Ring Opening and Formation of Trifluoromethyl Ethers. The Journal of Organic Chemistry, 75(3).
DOI: 10.1021/jo9025429