萘酚 AS
[CAS# 92-77-3]

基本信息

• 产品分类: 染料及颜料 >> 染料 >> 冰染染料（显色染料）
• 英文名: Naphthol AS
• 别名: 3-Hydroxy-N-phenyl-2-naphthalenecarboxamide; 3-Hydroxy-2-naphthanilide; Azoic Coupling Component 4; C.I. 37505; C.I. 37560
• 产品名称: 萘酚 AS; 冰染偶合组分 2; N-(3-羟基-2-萘甲酰基)苯胺
• 分子式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.29
• CAS 登录号: 92-77-3
• EC 号码: 202-188-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)NC(=O)C2=CC3=CC=CC=C3C=C2O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 243-250 ºc (实验值)
• 沸点: 391.8±25.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 190.7±23.2 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.735 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H302-H315-H317-H319-H332-H335-H411
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317

• 危险品运输编号: UN 3077

发现和应用

萘酚AS是一种常见的化合物，是合成经典偶氮颜料的关键中间体。它的化学名称为3-羟基-2-萘酰亚胺，属于萘酚偶联组分家族，该家族广泛应用于颜料和纺织染色化学领域。20世纪初，随着合成有机染料工业的快速发展，萘酚类偶联体系应运而生，旨在提高偶氮颜料的色域、色牢度和工艺稳定性。萘酚AS是该家族中最重要的成员之一，因为其苯胺结构能够有效地平衡反应活性和稳定性，使其可以与多种重氮盐进行可控的重氮偶联反应。

它的发现与源自改性2-萘甲酸和3-羟基萘骨架的萘酚偶联组分的广泛发展密切相关。制造商们一直在寻找能够在纤维上或颜料配方中原位反应生成鲜艳、耐用的红色和橙色偶氮颜料的材料。萘酚AS通过其活化的芳香环发挥这一作用，该芳香环可与重氮盐发生亲电取代反应，直接在纺织纤维内形成不溶性偶氮染料。这种策略被称为萘酚染色工艺，成为棉织物染色的一项重要技术。最终颜料在纤维内的不溶性赋予其优异的耐洗性和耐光性，使其在现代活性染料出现之前就已适用于商业应用。

除了纺织品领域，萘酚AS在高性能有机颜料的生产中也发挥了重要作用。其衍生物参与形成具有良好分散性和强显色性的偶氮颜料，因此被应用于涂料、油墨、塑料和印刷体系中。在颜料级合成中，萘酚AS通常在偶联后转化为金属络合物或色淀形式，从而提高遮盖力和稳定性。在涂料行业，萘酚AS衍生的颜料因其高亮度和多功能性而备受青睐，占据了介于简单偶氮染料和更昂贵的高性能颜料之间的市场空白。

人们对该化合物的反应行为进行了广泛的研究，尤其关注其偶联动力学、酰胺和烯醇式之间的互变异构平衡以及取代基对色泽和牢度的影响。这些研究有助于建立结构-性能关系，从而指导后续偶联组分的设计，包括能够改变色调或反应活性的卤代或烷基化类似物。萘酚AS也促进了人们对偶氮染料形成机理的理解，因为其相对稳定的骨架使得系统研究取代基对亲电芳香取代反应的影响成为可能。

萘酚AS的工业生产通常以苯胺衍生物的酰化反应开始，然后通过环化或重排步骤生成取代的萘酰胺核心。这些方法经过数十年的优化，以提高产率、纯度并兼顾环境效益。尽管一些行业中新型染料技术的出现降低了对传统萘酚体系的依赖，但由于其颜料独特的性能特性，萘酚AS仍然在生产，尤其是在需要高牢度且成本相对较低的应用中。

在现代实践中，萘酚AS仍然是偶氮偶联、颜料工程以及芳香酰胺结构-反应性关系研究的参考化合物。其悠久的工业应用历史确保了它仍然是着色剂化学工具箱中的重要组成部分，连接着经典的染色技术和现代颜料研究。

参考文献：

Hunger, K. (Ed.). (2003). Industrial Dyes: Chemistry, Properties, Applications. Wiley-VCH. DOI: 10.1002/3527602011