4-叔丁基苯酚
[CAS# 98-54-4]

基本信息

• 产品分类: 无机化工 >> 无机盐 >> 氢化物、氮化物、叠氮化物 >> 氢化物
• 英文名: 4-tert-Butylphenol
• 别名: 4-(1,1-Dimethylethyl)phenol
• 产品名称: 4-叔丁基苯酚; 对叔丁基苯酚
• 分子式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.22
• CAS 登录号: 98-54-4
• EC 号码: 202-679-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)O

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.908 g/mL (实验值)
• 熔点: 96 - 101 ºc (实验值)
• 沸点: 233.7±9.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 236 - 238 ºc (实验值)
• 闪点: 110.9±8.2 ºc (计算值)^*, 113 ºc (实验值)
• 溶解度: water: 8.7 g/L (20 ºc) (实验值)
• 折射率: 1.514 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H315-H318-H361f-H410
• 防护标签: P203-P264-P264+P265-P273-P280-P302+P352-P305+P354+P338-P317-P318-P321-P332+P317-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
生殖毒性	Repr.	2	H361
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
生殖毒性	Repr.	2	H361f
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
生殖毒性	Repr.	2	H361f

• 危险品运输编号: UN 3077

SDS

    危险化学品

发现和应用

4-叔丁基苯酚是一种芳香族酚类化合物，分子式为 C₁₀H₁₄O。其结构由一个苯酚环组成，在对位连接一个叔丁基，与未取代的苯酚相比，其空间位阻更大。羟基赋予其亲核性和氢键特性，而叔丁基取代基则增强了分子的疏水性和热稳定性。该化合物通常为无色至淡黄色结晶固体，可溶于乙醇、丙酮和氯仿等有机溶剂，但微溶于水。

4-叔丁基苯酚主要用作聚合物和树脂化学中的单体和中间体。其酚羟基可与甲醛、环氧化物或酰氯反应，形成酚醛树脂、聚芳醚和环氧树脂网络。庞大的叔丁基提供了空间位阻，可以增强所得聚合物的热稳定性、机械性能和耐化学性。这些特性使其在粘合剂、涂料、高性能塑料和电子材料领域具有重要价值。

除了聚合物应用外，4-叔丁基苯酚还用作抗氧化剂、稳定剂和精细化学品合成的中间体。其酚羟基官能团可以进行进一步的化学修饰，例如烷基化、磺化或酯化，从而生产出具有特定性能的衍生物，用于工业或研究应用。

该化合物可以通过在酸性条件下用异丁烯对苯酚进行烷基化合成，通常使用路易斯酸催化剂。使用时应注意避免吸入、摄入以及接触皮肤或眼睛，因为酚类化合物具有刺激性；由于其挥发性和强烈的气味，应在适当的通风条件下操作。

总而言之，4-叔丁基苯酚是一种多功能的芳香族酚类化合物，结合了反应性羟基和庞大的疏水性叔丁基取代基。其特性使其成为高性能聚合物、树脂、抗氧化剂和其他功能性化学产品的重要组成部分。

参考文献

2020. Multiresidue method for the determination of high production volume plastic additives in river waters. Environmental Science and Pollution Research, 27(26).
DOI: 10.1007/s11356-020-10118-2

2019. Au-polythionine nanocomposites: a novel mediator for bisphenol A dual-signal assay based on imprinted electrochemical sensor. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 411(15).
DOI: 10.1007/s00216-019-01858-3