三丁基膦
[CAS# 998-40-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: Tributylphosphane
• 别名: Tris(butyl)phosphine; Tri-n-butylphosphine; TBUP
• 产品名称: 三丁基膦; 三正丁基膦
• 分子式: C₁₂H₂₇P
• 分子量: 202.32
• CAS 登录号: 998-40-3
• EC 号码: 213-651-2
• 分子行输入简码SMILES: CCCCP(CCCC)CCCC

物理化学性质

• 密度: 0.82 g/mL (实验值)
• 熔点: -65 ºc (实验值)
• 沸点: 244.8 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 257.9 ºc (实验值)
• 闪点: 112.2±25.0 ºc (计算值)^*, 37.2 ºc (实验值)
• 溶解度: water: 不溶 (实验值)
• refraction index: 1.462 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07;GHS09 DangerGHS02
• 危害标签: H226-H250-H251-H302-H312-H314-H318-H411
• 防护标签: P210-P222-P231-P233-P235-P240-P241-P242-P243-P260-P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P335+P334-P302+P352-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P362+P364-P363-P370+P378-P391-P403+P235-P405-P407-P410-P413-P420-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
自燃液体	Pyr. Liq.	1	H250
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
自热物质或混合物	Self-heat.	1	H251
自热物质或混合物	Self-heat.	2	H252
易燃液体	Flam. Liq.	2	H226

• 危险品运输编号: UN 3254

发现和应用

三丁基膦是一种分子式为 C₁₂H₂₇P 的有机磷化合物。其结构由一个磷原子与三个正丁基连接而成，呈金字塔形结构，磷原子中心带有一对孤对电子。这对孤对电子使该化合物成为强亲核试剂，也是过渡金属的良好配体。三丁基膦通常为无色至淡黄色液体，具有特殊的鱼腥味，可溶于己烷、甲苯和二氯甲烷等有机溶剂，但不溶于水。

该化合物主要用作配位化学和均相催化中的配体。其亲核性磷中心易与钯、铂或铑等金属配位，形成稳定的配合物，从而促进各种催化转化反应，包括加氢、氢甲酰化和交叉偶联反应。灵活的丁基取代基提供了空间位阻，可以影响催化配合物的选择性和活性。

三丁基膦也可用作有机合成中的还原剂和亲核试剂。它可以还原某些有机卤化物、磺酰化合物和氧化态磷物种，并常用于合成用于维蒂希反应和其他磷介导转化反应的鏻盐。

该化合物通常通过三氯化磷与正丁基卤化镁或正丁基锂反应合成，然后进行仔细纯化以去除未反应的起始原料和副产物。由于其易燃性、毒性和强烈的气味，操作时需要采取预防措施。它也对空气敏感，长时间暴露在氧气中会缓慢氧化，因此通常储存在惰性气氛下。

总而言之，三丁基膦是一种用途广泛的有机磷化合物，因其亲核性磷中心、在催化中作为配体的能力以及在有机合成中作为还原剂和官能化试剂的用途而备受重视。其反应性和空间性质的结合使其成为学术和工业化学应用中不可或缺的工具。

参考文献

2011. Acute toxicity of nonylphenols and bisphenol A to the embryonic development of the abalone Haliotis diversicolor supertexta. Ecotoxicology, 20(6).
DOI: 10.1007/s10646-011-0672-7