拉坦前列腺素(游离酸)
[CAS 41639-83-2]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抑制剂原料药
• 产品名称: 拉坦前列腺素(游离酸)
• 英文名: Latanoprost acid
• 别名: (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-[(3R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• 分子式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.51
• CAS 登录号: 41639-83-2
• EC 号码: 682-021-0
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H]1O)C/C=CCCCC(=O)O)CC[C@H](CCC2=CC=CC=C2)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.2$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 609.1$+/-$50.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 336.2$+/-$26.6 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.564 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08 危险
• 危害标签: H301-H360-H361
• 防护标签: P203-P264-P270-P280-P301+P316-P318-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
生殖毒性	Repr.	1B	H360
生殖毒性	Repr.	2	H361
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

发现和应用

拉坦前列素酸（Latanoprost acid）是拉坦前列素（latanoprost）的生物活性游离酸形式；拉坦前列素是一种合成的前列腺素F2α（PGF2α）类似物，广泛用于眼科，旨在降低青光眼和高眼压症患者升高的眼内压。它属于前列腺素类受体激动剂，这类药物是内源性前列腺素的结构类似物，旨在调节眼内的房水动力学。

前列腺素是由花生四烯酸经环氧合酶途径产生的一类脂质衍生信号分子。它们作为局部作用的自体活性物质（autacoids），参与多种生理过程，包括炎症反应、平滑肌收缩和血管调节。在眼部，前列腺素类似物已被开发为强效药物，用于增加房水流出，从而降低眼内压并减少视神经受损的风险。

拉坦前列素是以异丙基酯前药的形式给药的。局部滴眼后，它在角膜及周围组织中被酯酶迅速水解，生成具有药理活性的拉坦前列素酸。这一水解步骤对于生物活性至关重要，因为酯化形式的设计初衷是优化角膜渗透性，而非增强受体结合能力。

拉坦前列素酸主要通过激活前列腺素FP受体发挥药理作用；该受体是一种G蛋白偶联受体，分布于睫状肌和小梁网等眼部组织中。受体的激活会触发细胞外基质的重塑（特别是在葡萄膜巩膜流出通路中），从而增加房水从前房的排出。这导致了眼内压的持续降低。

降低眼内压对于青光眼的治疗具有重要的临床意义；青光眼是一组以进行性视神经损伤为特征的疾病，通常伴有眼内压升高。拉坦前列素酸通过促进房水流出（而非抑制房水生成）来发挥作用，提供了一种有效且耐受性良好的治疗机制。

从结构上看，拉坦前列素酸是一种前列腺素F2α类似物，包含一个环戊烷核心、两条脂肪族侧链以及多个羟基。该分子具有多个立体中心，其三维构型对于受体结合和生物活性至关重要。前列腺素受体表现出高度的立体化学特异性，构型上的微小变化都可能显著影响药物效力。与内源性前列腺素相比，拉坦前列素经过化学修饰，从而增强了代谢稳定性和眼部吸收能力。这些修饰使其在每日一次给药后能保持持久的眼内活性。该分子一旦转化为酸性形式，极性便会增强，并能直接与靶组织中的FP受体相互作用。

拉坦前列素酸因其长烃链结构而具有相对亲脂性，同时也含有羟基和羧酸基团等极性官能团。这种两亲性特征既有利于其分配进入生物膜，又能使其在水性生物环境中与受体相互作用。

拉坦前列素酸的药理学特性包括对FP受体的高亲和力以及在眼部组织中的持久作用。这些特性使其成为降低眼压的一线治疗药物。其作用机制不同于那些减少房水生成的药物，这使其成为青光眼治疗中联合用药策略的关键组成部分。

从生物化学角度来看，拉坦前列素酸等前列腺素类似物在体循环中通过β-氧化和酶促氧化途径迅速代谢，从而限制了全身暴露并确保了良好的安全性。由于采用局部给药且全身清除迅速，其药理作用主要局限于眼部。

总体而言，拉坦前列素酸是实现拉坦前列素降低眼压疗效的活性前列腺素F2α类似物。其重要性在于它能通过FP受体介导促进房水流出，并作为青光眼和高眼压症的一线治疗药物发挥着既定作用。

参考文献

2025. Branded Compared with Generic Latanoprost in Glaucoma Therapy: Where Do We Stand?. Advances in Therapy.
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC12909429

2025. Different intraocular pressure-lowering effects of latanoprostene bunod across glaucoma subtypes: a 12-month real-world clinical study. Graefe's archive for clinical and experimental ophthalmology = Albrecht von Graefes Archiv fur klinische und experimentelle Ophthalmologie.
DOI: 10.1007/s00417-025-07085-0

2023. Structures of human prostaglandin F2α receptor reveal the mechanism of ligand and G protein selectivity. Nature Communications.
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC10709307