米索前列醇
[CAS 59122-46-2]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 激素及调节内分泌功能类药 >> 前列腺素类药
• 产品名称: 米索前列醇
• 英文名: Misoprostol
• 别名: (11alpha,13E)-(+)-11alpha,16-Dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13E-en-1-oic acid methyl ester
• 分子式: C₂₂H₃₈O₅
• 分子量: 382.54
• CAS 登录号: 59122-46-2 (62015-39-8)
• EC 号码: 664-288-5
• 分子行输入简码SMILES: CCCCC(C)(C/C=C/[C@H]1[C@@H](CC(=O)[C@@H]1CCCCCCC(=O)OC)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.1$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 497.3$+/-$45.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 160.3$+/-$22.2 $degree$C (计算值)^*
• 溶解度: 10 mM DMSO中 (实验值)
• 折射率: 1.525 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08 危险
• 危害标签: H301-H360
• 防护标签: P203-P264-P270-P280-P301+P316-P318-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
生殖毒性	Repr.	1B	H360
生殖毒性	Repr.	1A	H360

• 危险品运输编号: UN 2810

发现和应用

米索前列醇（Misoprostol）是前列腺素E1（PGE1）的一种合成类似物，主要用于胃肠科和产科。它旨在模拟内源性前列腺素的生理作用，同时相比于在体内迅速降解的天然前列腺素化合物，具有更高的稳定性和口服生物利用度。

前列腺素是由花生四烯酸经环氧合酶途径产生的一类脂质衍生信号分子。它们作为局部介质，参与炎症反应、平滑肌活动、血管张力调节及胃黏膜保护过程。特别是前列腺素E1，在调节胃酸分泌和黏膜防御机制方面发挥着重要作用。

米索前列醇是一种甲酯前体药物。给药后，它在体内迅速发生去酯化反应，转化为具有生物活性的游离酸形式——米索前列醇酸。这种活性代谢产物是该药物发挥药理作用的基础。与内源性前列腺素相比，前体药物的设计提高了口服吸收率及化学稳定性。

米索前列醇的主要临床用途之一是预防与使用非甾体抗炎药（NSAIDs）相关的胃溃疡。NSAIDs通过抑制环氧合酶，导致胃黏膜中前列腺素的合成减少。这种减少削弱了黏膜保护作用，从而增加了发生溃疡的风险。米索前列醇通过激活前列腺素受体来抵消这一效应，进而促进黏液和碳酸氢盐的分泌，增加黏膜血流量，并抑制胃酸分泌。

除了在胃肠道领域的应用外，米索前列醇在妇产科也有重要用途。它通过激活子宫平滑肌上的前列腺素受体来诱发子宫收缩。这一特性使其在适宜的临床条件下可用于流产的医疗处理、引产以及药物终止妊娠。其增强子宫收缩的作用是通过受体激活后平滑肌细胞内钙离子水平升高介导的。

米索前列醇通过与前列腺素E受体（EP受体）结合发挥生物活性；EP受体属于G蛋白偶联受体，包含多种亚型（EP1、EP2、EP3和EP4）。具体的生理反应取决于靶组织中受体亚型的分布情况。在胃部，EP3受体的激活对于抑制胃酸分泌尤为重要；而在子宫组织中，多种EP受体共同参与了收缩反应的调节。从结构上看，米索前列醇是一种源自前列腺素E1骨架的类脂分子。它包含一个具有多个立体中心的环戊烷环以及两条脂肪族侧链。这些立体中心的立体化学构型对于受体结合及生物活性至关重要，因为前列腺素受体具有高度的立体特异性。

该药物在酯化形式下具有高度亲脂性，这有利于其在胃肠道的吸收。转化为米索前列醇酸后，分子极性增强，从而能与靶组织中的前列腺素受体有效相互作用。这种兼顾吸收所需的亲脂性和受体活性所需的极性的平衡，正是前列腺素前体药物设计的关键特征。

米索前列醇代谢迅速，半衰期相对较短，这使其药理作用虽短暂却有效。其安全性和疗效取决于剂量及给药途径，且其对平滑肌及胃酸分泌的影响呈现剂量依赖性。

总体而言，米索前列醇是一种合成的前列腺素E1类似物，作为米索前列醇酸的前体药物发挥作用。它通过作用于EP前列腺素受体来减少胃酸分泌并刺激子宫收缩，因而在胃黏膜保护治疗和产科应用中均具有重要的临床价值。其意义在于其双重药理作用，以及作为治疗用前列腺素类似物成功设计的典范。

参考文献

2026. Gastroprotective effect of salvianolic acid B on rat model of diclofenac-induced gastric ulceration. Comparative Clinical Pathology.
DOI: 10.1007/s00580-026-03758-2

2026. A comparative study of some NSAIDs with natural products: integrating in vitro anticancer efficacy, in vivo antiulcerative effect, histochemistry, and in silico analysis. Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology.
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC13152882