D-荧光素钠盐
[CAS# 103404-75-7]

基本信息

• 产品分类: 催化剂及助剂 >> 荧光增白剂
• 英文名: D-Luciferin sodium salt
• 别名: (S)-4,5-Dihydro-2-(6-hydroxybenzothiazol-2-yl)thiazole-4-carboxylic acid sodium salt
• 产品名称: D-荧光素钠盐; (S)-4,5-二氢-2-(6-羟基苯并噻唑-2-基)噻唑-4-甲酸钠盐
• 分子式: C₁₁H₇N₂NaO₃S₂
• 分子量: 302.30
• CAS 登录号: 103404-75-7
• EC 号码: 600-430-4
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H](N=C(S1)C2=NC3=C(S2)C=C(C=C3)O)C(=O)[O-].[Na+]

物理化学性质

• 溶解度: water: 10mg/mL, dmso: 10 mm (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H320-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

D-荧光素钠盐是D-荧光素的钠盐形式，D-荧光素是一种天然存在的底物，可被荧光素酶催化产生生物发光。在结构上，D-荧光素包含一个与噻唑啉环稠合的苯并噻唑环，苯并噻唑环的6位上有一个羟基，噻唑啉环的4位上有一个羧基。钠盐形式是通过羧酸基团中和形成的，这增加了化合物在水溶液中的溶解度，使其更便于生物学应用。其分子式为C₁₁H₇N₂NaO₃S。

D-荧光素及其钠盐主要用作生物发光底物，与荧光素酶配合使用。当D-荧光素在ATP和氧气存在下被荧光素酶氧化时，会发生化学反应，从而发出可见光。这一特性使其成为分子生物学和细胞生物学中非侵入性成像的重要工具，使研究人员能够监测活细胞、组织和整个生物体中的基因表达、细胞活力和生化过程。

钠盐形式在需要水溶液的实验设置中尤其有用，例如体外酶活性测定、活细胞成像或小动物体内成像。其增强的溶解度可以实现精确给药、均匀分布以及与荧光素酶的有效相互作用，从而提高生物发光测量的灵敏度和重现性。

在合成方面，D-荧光素可以由苯并噻唑衍生物和半胱氨酸通过环化反应制备，该反应生成噻唑啉环并引入羧基。通过用氢氧化钠或其他合适的碱中和羧酸基团即可转化为钠盐。这种化学修饰不会干扰负责酶识别和发光的核心结构。

D-荧光素钠盐的应用范围涵盖生物化学、分子生物学和成像研究。在分子生物学中，它被用作荧光素酶的报告底物，用于测量启动子活性或基因表达。在体内成像中，它可以追踪用荧光素酶标记的细胞或生物体，从而促进癌症研究、传染病和基因治疗方面的研究。该化合物的生物相容性、高量子产率和在水介质中的稳定性使其成为生物发光成像的广泛应用标准。总而言之，D-荧光素钠盐是生物发光研究中一种用途广泛且必不可少的试剂。其钠盐形式兼具D-荧光素的光物理特性和更高的溶解度，使其能够精确且可重复地应用于酶活性测定和成像应用。其结构特征，包括苯并噻唑-噻唑啉核心、羟基和羧酸根基团，对于荧光素酶的识别和高效发光至关重要，使其成为研究生物化学和细胞过程的基础工具。

参考文献

2023. Suppression of TNBC metastasis by doxazosin, a novel dual inhibitor of c-MET/EGFR. Journal of Experimental & Clinical Cancer Research, 42(1).
DOI: 10.1186/s13046-023-02866-z

2024. SorLA restricts TNFα release from microglia to shape a glioma-supportive brain microenvironment. EMBO Reports.
DOI: 10.1038/s44319-024-00117-6