D-荧光素
[CAS# 2591-17-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体
• 英文名: D-Luciferin
• 别名: (S)-4,5-Dihydro-2-(6-hydroxybenzothiazol-2-yl)thiazole-4-carboxylic acid
• 产品名称: D-荧光素; (S)-4,5-二氢-2-(6-羟基苯并噻唑-2-基)噻唑-4-甲酸
• 分子式: C₁₁H₈N₂O₃S₂
• 分子量: 280.32
• CAS 登录号: 2591-17-5
• EC 号码: 219-981-3
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H](N=C(S1)C2=NC3=C(S2)C=C(C=C3)O)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 200 - 204 ºc (实验值)
• 沸点: 587.6±60.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 309.2±32.9 ºc (计算值)^*
• 溶解度: 10 mm (dmso) (实验值)
• 折射率: 1.865 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

D-荧光素是一种杂环有机化合物，分子式为 C₁₁H₈N₂O₃S。其结构由一个苯并噻唑环和一个噻唑啉环稠合而成，苯并噻唑环的6位上有一个羟基，噻唑啉环的4位上有一个羧基。该分子以天然存在的D-对映异构体形式存在，这是生物发光生物体中荧光素酶识别的生物活性形式。D-荧光素通常为淡黄色固体，在适当条件下可溶于水和极性有机溶剂。

D-荧光素最广为人知的是作为荧光素酶催化生物发光反应的底物。在荧光素酶、三磷酸腺苷（ATP）和氧气的存在下，D-荧光素发生氧化反应并发出光。该反应是萤火虫和其他生物发光生物体生物发光的基础，并被广泛应用于分子生物学和细胞生物学领域，作为一种报告系统。光发射具有高度灵敏性，可以进行定量分析，用于监测体外和体内基因表达、细胞活力和生化过程。

该化合物也广泛应用于生物发光成像领域。在活细胞、组织和完整生物体中，D-荧光素可以实现对生物过程的非侵入性成像。对荧光素进行修饰，例如合成具有不同取代基的衍生物，可以调节发射波长、提高组织穿透性或优化信号稳定性，以满足不同的研究需求。

在合成方面，D-荧光素可以通过合适的苯并噻唑衍生物与半胱氨酸缩合制备，从而形成噻唑啉环并引入羧基。使用相应的半胱氨酸对映异构体可以获得D-对映异构体，确保其与荧光素酶的相容性。处理D-荧光素时需要遵循杂环化合物的标准安全操作规范，溶液通常需要避光保存，以防止光降解。

总而言之，D-荧光素是生物化学和分子生物学领域一种用途广泛且至关重要的化合物。其苯并噻唑-噻唑啉核心、羟基和具有特定立体构型的羧基对于酶的识别和发光至关重要，使其成为生物发光检测、成像研究和生化研究中的核心工具。

参考文献

2020. Rapid and simple screening of the apoptotic compounds based on Hsp70 inhibition using luciferase as an intracellular reporter. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 412(3).
DOI: 10.1007/s00216-019-02220-3

2021. Curbing gastrointestinal infections by defensin fragment modifications without harming commensal microbiota. Communications Biology, 4(1).
DOI: 10.1038/s42003-020-01582-0

2021. A nanoemulsion/micelles mixed nanosystem for the oral administration of hydrophobically modified insulin. Drug Delivery and Translational Research, 11(3).
DOI: 10.1007/s13346-021-00920-x